【有機系ゼミ】雑誌会、抄録会で面白かったテーマ

1 ：11/10/19 〜 最終レス ：11/11/11

どこの研究室でも週に一回くらいはやってる雑誌会、抄録会
センスの問われるテーマ選び
面白かったテーマ、やりやすかったテーマ、つまらなかったテーマ等々語りましょう
レジュメの作り方など、ゼミのやり方についても大いに語ってください
有機系に限る必要もないけど、広範になりすぎると逆に書きづらいと思うので
とりあえず有機系の今熱いテーマを集めてみよう

2 ：

とりあえず定番
"Frustrated Lewis Pair"
ttp://en.wikipedia.org/wiki/Frustrated_Lewis_pair
ttp://www.sciencemag.org/content/314/5802/1124.abstract
Douglas Stephaneの2006年のscienceの論文から始まる一連の仕事
金属を使わずに水素を活性化するというお話
コンセプト的に新しく、雑誌会は非常にやりやすかったし、評判も良かった

3 ：

有機はオワコン
クソみたいな反応にたいそうな労力割いてる

4 ：

David Milsteinのピンサー配位子を有する触媒系
三座のピンサー配位子を使うことで単座や二座の配位子に比べ
電子豊富かつ安定な触媒系を達成し、新しい反応性が出せましたよという話
Non-innocent配位子として働くので普通の金属触媒反応のサイクルには見られない機構が提唱されている
その辺の反応機構の解析、ピンサー配位子の特徴などを重点的に説明すると面白いゼミになると思う
これもかなり雑誌会がやりやすく、評判も良かった
参考url
ttp://en.wikipedia.org/wiki/David_Milstein
ttp://www.sciencemag.org/content/317/5839/790
ttp://www.sciencemag.org/content/324/5923/74.abstract

5 ：

カルボラン酸
Christpher A. Reedの仕事
ホウ素11原子、炭素1原子からなるカルボランというクラスターが非常に安定なアニオンで、
これをプロトン酸の対アニオンに用いると世界最強のブレンステッド酸になるというお話
ベンゼンのプロトン化体の結晶構造が有名
なぜこの構造が安定なアニオンになるかの説明が難しいが、これを利用した不安定カチオン単離の仕事は
どれも派手で基礎的に面白い
参考
ttp://en.wikipedia.org/wiki/Carborane
ttp://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ar900159e

6 ：

foldamers
Ivan Hucというフランス人の仕事
分子内水素結合によってオリゴアミドが螺旋状に折りたたまれたディスクリートな構造を取り、
中に小分子を取り込んだり二重螺旋構造を作ったり色々とできますという話
分子が比較的大きいのに結晶構造がバンバン出てきて見た目に面白い
NMRでらせん構造形成の平衡定数の見積もりとかもやってるのでそういうところを勉強したい人にもおすすめ
参考
ttp://en.wikipedia.org/wiki/Foldamer
ttp://www.iecb.u-bordeaux.fr/teams/HUC/

7 ：

地味に参考になりそうです。
でも俺の研究室は分野が偏りすぎててお力になれないわ

8 ：

良スレだが、>>1 に全面依存するから生長は酷く鈍いだろう。

9 ：

>>7
雑誌会でも専門分野に限るっていう研究室は結構あるみたいだね
うちは有機化学に関する研究なら理論でも、合成化学なら有機じゃなくても可で
専門分野は逆に避けるっていうスタンスだから毎回テーマ探しに必死
だから逆に専門分野を深くやってきてる人の近年一押しが聞けると嬉しい
>>8
dat落ちしないように頑張る

10 ：

メビウス芳香族性
4n+2πの環状共役化合物が芳香族性を示すのは教科書的な事実だが、
メビウス型にねじれた環状共役化合物の場合、4nπで芳香族性を示し、4n+2πでは反芳香族性を示すという話
合成の初報はHergesというドイツ人が2003年にNatureで報告しているが、
京大の大須賀先生のグループが巨大ポルフィリンを用いた系でわかり易い例をいくつも報告している
理論的な背景の説明がすごく難しいことと構造が巨大なのでメビウスねじれを伝えるのが難しいが、
概念として新しいし、NMRのスペクトルの異常さが有機をやってる人から見るととても面白い
参考
ttp://en.wikipedia.org/wiki/M%C3%B6bius_aromaticity
ttp://www.nature.com/nature/journal/v426/n6968/full/nature02224.html
ttp://www.nature.com/nchem/journal/v1/n2/full/nchem.172.html

11 ：

コラヌレン、スマネン
フラーレンの一部分だけを切り出した構造を合成するという研究
コラヌレンは昔から合成が達成されているが、スマネンは2003年に阪大の平尾先生のグループで報告されたのが初
構造がお椀型となるが、これが溶液中で自発的に反転するという挙動が面白い
反転挙動の速度論的考察なども行われているので、その方面の勉強がしたい人にも
スマネンの合成法は鮮やか
参考
ttp://en.wikipedia.org/wiki/Corannulene
ttp://en.wikipedia.org/wiki/Sumanene
ttp://www.sciencemag.org/content/301/5641/1878

12 ：

最初からそんなビッグテーマばかりだと後が続きにくいと思うぜーー

13 ：

>>12
せっかくだから面白くて起承転結がつけやすいテーマを挙げてみたんだけど、確かにそうかもしれないな
雑談くらいの感覚で気軽に面白い研究を挙げてくれるとありがたい
こんなテーマどう？とかでもいいし

14 ：

自分はやったことがないんだけど、天然物合成をテーマにして一度雑誌会やってみたい
けどどういう進め方でやればいいのかわからん
ターゲット→合成スキーム→キー反応の解説
こんな感じだとできてよかったねっていう感想で終わりそうだし、雑誌会というより抄録会な雰囲気
流行りの反応を使うとこういう化合物が作れますよって色々挙げるのか、
タミフルとかを題材にしていくつか合成スキームを比べるとかなのかなあ
天然物系の研究室はどういうゼミをやってるんだろう

15 ：

>>14
まあ、そんなもんだろうが、今時合成例が１つしかないなんてほとんどないから、
いくつかある合成を並べて何がどう違うのか考えてみればいい。
力があれば、その人の哲学なんかも理解できたりするし、クソ合成だと思うんだったら
それもまた一興かと。

16 ：

>>14
論文は綺麗にまとまり過ぎてて面白みがないな。
学会なんかだと、苦労話や、実はこういうデータが…的なウラ話が聞けて面白いんだけど。

17 ：

有機溶媒の乾燥の仕方って知ってる？
JOCの、2009くらいかな？

18 ：

>>15
哲学って例えば、金属はなるべく使わないとか、カラムで分取しなくて良いルートを考えるとかそんな感じかな？
そういうのが分かるレベルになってくると面白いのかな
>>17
purification of laboratory chemicalsで調べる
どこのラボにも1冊くらいあるもんだと思うが

19 ：

これだな
http://books.google.com/books/about/Purification_of_laboratory_chemicals.html?id=SYzm1tx2z3QC

20 ：

昔、すごいな、と思った論文。
Baldwinが出したマンザミンか何かの生合成経路の論文。
ＴＬだったかな。
著者がBaldwin単独で、実験項なし。全て考察のみ。
生体内でDiesAlderが起きているはずだ、とかそんなような内容。
実験なしの考察だけで論文にできるのか？と疑問だった。
その後、別の論文で別のグループが、Baldwinが仮説を立てたルートで
予測された中間体と類似化合物が単離され、やっぱ大化学者スゲー！とびっくり。

21 ：

全合成なら２通りで見てみるといいかも。
一つは人にフォーカスしたもの。
Nicolaouでも、福山でも、岸でもなんでもいい。
もう一つは化合物にフォーカスしたもの。
タキソールでも、マンザミンでも、ブリオスタチンでも。
人にフォーカスすると、研究者ごとの特徴が見えてくる。
不斉補助基を多用する人、転位反応を多用する人、自分が開発した新反応を使いたがる人。
化合物にフォーカスすると逆合成の戦略の多様性が見えてくる。
どういうブロックに分割するか。ブロックの作りやすさや、繋げる順番とか。

22 ：

>>18
いや、その本じゃなくて論文であるんだよ
Na線で乾燥vsモレシーはどっちが優秀か、とかまあまあ評価してある

23 ：

>>20
ttp://www.sciencedirect.com/science/article/pii/004040399288141Q
ちょっと調べてみたけど、この論文ですかね。
こういうエピソードは素直に面白いなあと思える。
こういう内容でまとめるなら、生合成経路の検討からの逆合成解析というスタンスなので、
生合成的な視点がもっとあればいいのかな。
例えば生体内で起こりやすい反応を列挙して、提唱しているスキームが十分進行しうることを示すとか。
それで実際に類似の中間体が単離されたっていう話が続けば、おおすごいって納得できそう。
最後に、それを模倣したルートで全合成が達成されたっていうオチがもし付けられれば最高。
>>21
人にフォーカスする場合、なぜその人はそういう戦略を取りたがるのかっていう視点が重要そうですね。
いわゆる哲学というやつか。
実際に本人に聞くでもしないと調べにくそうな話ではあるけど…
そういう哲学のために、使いやすいメジャーな反応を使わずにマイナーな反応をあえて使っている例とか有ると面白そう。

24 ：

>>22
なるほど、そういう話か。
合成屋的には面白そう。
禁水じゃないけど一応モレシで軽く乾燥するとかよくやるけど、実際にどんなもんかとかデータで持ってるといいよね。
そういう内容の雑誌会があったら勉強になってとてもありがたいと思う。
よかったらぜひ論文のページ数かリンク貼ってくれ。

25 ：

ここで見たような気がする。
http://chemistry4410.seesaa.net/article/167302565.html

26 ：

>>25
ありがとう

27 ：

>>4
この人は今年のプロセス化学会で発表してた。
あまりに素晴らしい研究成果でびっくりしたよ。

28 ：

うちの研究室は合成やってて論文紹介もその方面しか選ばない
別に合成だけに限定してるわけじゃないがみんな合成論文しか選ばないからその流れが続いてるんだけどね
質問内容も「ここの反応の選択性ってどうなってるの」ばっかり
正直時間の無駄なんじゃないかと思うぐらいつまらない

29 ：

>>28
それボスがバカなんだよ。
論文出せばいいってもんじゃないって説教してやれよ。

30 ：

駅弁大の助教になった先輩が>>28のような愚痴をこぼしてた
学生のモチベ、レベルが高くないと専門分野を超えて雑誌会をやるのは結構難しいことなのかもしれない
色んなテーマでゼミをやるのは専門分野はゼミとか無くても自主的に勉強しているという前提条件が必要
まあでも、専門分野を極めるというのはそれはそれで重要なことだからどっちが正しいとは一概に言えない

31 ：

雑誌会がつまんないとすれば、そりゃどこかに問題がある。
専門分野を極めているつもりで、どこかで安易に走っているんだよ。
「選択性を議論している合成の論文は禁止」ってお触れを出すんだな。

32 ：

学生のレベルによる
雑誌会で勉強をして全体のレベルを上げる目的なら分かってるやつにはつまらなくもなるだろう

33 ：

全体のレベルをあげることを目的にして雑誌会はやんないほうがいいと思う。
レベルの向上を目的とするなら、教科書や長い総説を読み通す事をやったほうがいい。
雑誌会で勉強をしようとすると、基礎的な反応を知らない（しかも馬鹿にする）学生が出来上がる。

34 ：

人名反応オタクみたいなやついたな

35 ：

勉強会なんだから、どういう内容でも目的は全体のレベルを上げるためなんじゃない？
人に聞かせるということを考慮しない独りよがりの発表をする人はたまにいるがｗ
>>33
どういう内容が全体のレベルを上げるための雑誌会を指して、
何が問題で基礎的な反応を知らない学生が出来上がってしまったの？
基礎的な反応というのは院試レベル以上のものを指すの？
可能なら具体例を挙げて教えてくれるとありがたい。

36 ：

有機とは少し離れるけど
Metal-boryl or -borylene complex
Holger Braunschweigというドイツ人が一人勝ちしている仕事
金属ホウ素結合を有する化合物を合成しようという話
特にM=B-Rという構造の金属−ボリレン錯体の研究が面白い
論文の構成が丁寧で好感が持てる
合成したM=B-R構造の化合物をアセチレンと反応させてCBCの三員環２π芳香族化合物を
合成するなど、有機化学的にも面白い研究に発展している
参考
ttp://www-anorganik.chemie.uni-wuerzburg.de/Braunschweig/index.html

37 ：

そういうのどっから拾ってきてるんだ

38 ：

>>28
うちのことかと思ったわ。
同じ畑（有機合成）の論文ばっかでなーんも新鮮さがない。
学生同士のディスカッションは皆無で、ボスがコメントして終わり。
全合成系はルート辿ってお終いみたいなお馬鹿雑誌会が繰り広げられてる。
こんなのを土曜日にやらされるもんだからたまんねーわ
家で本読んでたほうがよっぽどましや
うちはもちろん底辺駅弁だけどな

39 ：

>>38
別に煽り目的じゃないが、自称底辺駅弁にしては随分高飛車だなぁ。
そんなに自信があるなら、もっと上のレベルの大学にいけば良かったのに。

40 ：

>>35
>何が問題で基礎的な反応を知らない学生が出来上がってしまったの？
うまく言えないんだが、その論文を選んだことで指導教授に褒めてもらえるか、という基準で
論文を選ぶ奴が気がつくと増えている。
選択性が90％か>95％だけに興味を持って、反応設計に興味を示さなくなる。
類似の反応に目もくれなくなる。
こんな構図だな。
反応そのものよりも開発者の名前ばかり覚えようとする人名反応オタクというのは考えものだが、
人名反応は反応機構を覚えるにはもっとも効率の良い方法の一つだ。

41 ：

俺の中の最近のヒットはこれ↓
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja203191f
ボールドウィン則が変わったという話なんだけど、理学部出身だからか
こういう地味かつキラリと光る系のネタが好みｗｗ
もちろん、メビウスリングとかも嫌いじゃないんだけどね。

42 ：

>>40
なるほど、そういう意味か
それはボスの指針にも問題がありそうだね
と言っても、俺も雑誌会のテーマを選ぶときはボスに面白いと思わせられるかという基準はあるな
うちのボスが専門分野外の分野をわかりやすく面白く説明した雑誌会を評価してくれる人だから、
自然と研究室全体がそういう雰囲気になってる
ボスに変なプライドが無くて、分からないことは分からんと言える人だから、そういう許容ができるんだと思う
>>41
俺もこういう基礎的な研究は好きだぜ！
直接役に立たないけど科学的に面白いっていう方が楽しいよな

43 ：

>>39
しょうがないだろ、ここは2ちゃんだぜｗｗ
>>40
どうせクチだけ番長だろ？
自分のアイデアでnature出したら？ｗｗｗ

44 ：

2ちゃんだから、という言い訳にすがる駅弁君であった

45 ：

>>44
で、トンペー君はどんな凄い研究をしているのかな？
寺田君にでも泣きついたらｗｗ

46 ：

ねらーの高学歴なんて山ほどいるぞ
アカデミックなら東大京大なんて珍しいものでもないしな
特にこの手のスレは…
経験的な話だけど、ある研究を
・面白いかどうか判断して
・面白さを自分で納得して
・面白さを人に説明する
っていうのは相当に難しいことで、↑で例挙げて話してる人達なんかは
ほとんどが宮廷院レベルの人なんじゃないかなと予想

47 ：

低学歴の教授なんてほとんど見ないからな

48 ：

さてみなさん
来週の雑誌会の準備は進んでますか？
半端な読み込みじゃフルボッコにされますよ

49 ：

最近の注目は酸化的なＣＨ結合の切断。
北先生らの不斉酸化反応を契機に、石原先生らが追随しScienceに掲載。
ttp://www.chem-station.com/blog/2008/04/post-48.html
ttp://www.jst.go.jp/pr/announce/20100611/index.html
徳島大ではヨウ素ではなく臭素を用いた酸化反応を報告。
ttp://www.chem-station.com/blog/2011/05/c-h.html
高酸化状態ヨウ素を用いた反応では東郷先生らも回収再利用可能な酸化剤の
開発など様々な報告をしている。
ttp://reaction-2.chem.chiba-u.jp/press.html#press_2010
立体制御された還元反応に比べ、立体制御された酸化反応は、この数年、一気に
開花している印象がある。

50 ：

おもしろいスレだな
一種の輪読だね
期待大

51 ：

熊田カップリング
http://www.iupac.org/publications/pac/1980/pdf/5203x0669.pdf
鈴木カップリング
http://eprints.lib.hokudai.ac.jp/dspace/bitstream/2115/44007/1/chemicalreview.pdf
根岸カップリング
http://www.sigmaaldrich.com/etc/medialib/docs/Aldrich/Acta/al_acta_38_3.Par.0001.File.tmp/al_acta_38_3.pdf
Ｓｔｉｌｌｅカップリング
http://mutuslab.cs.uwindsor.ca/green/4531/aciee-2004-43-4704.pdf
檜山カップリング（p.35)あたり
http://anderson.chem.ox.ac.uk/files/reviews/dl-mt10-alkenyl-silanes.pdf
４年生Ｍ１辺りは、この辺りを一度並べて勉強すると、触媒反応によるCC bond formationに
強くなれると思う。
最先端だけでなく、こういった有名反応について勉強するのもいいんじゃないかな。

52 ：

それ並べるならHeckも入れといた方がいいかな。
村井反応とかのいわゆるC-H官能基化の流れにも
繋がる反応だから。

53 ：

>>49
落合先生のScienceは、徳島大のマンパワーでよく出せたと思うわ
この論文を見てから他の研究も見てみたけど、本数は少ないながら
新規性があって面白い論文を出してるね
感服だわ
酸化的CH活性化は反応制御が難しく、副生成物が多かったり収率が低かったりすることが多いから
その辺の検討、考察を重視すると良い雑誌会になると思う
>>51
反応屋じゃなくても抑えておきたい内容だよね
雑誌会のテーマとするには基礎的すぎるけど、最新の触媒反応研究はその辺がベースになってるから
触媒反応で雑誌会をやるなら時間を見つけて読んでおくといい

54 ：

>>52
あえてHeckは入れなかった。
「oxidative addition」「trans metalation」「reductive elimination」
という、共通した基本的な触媒サイクルを持っているもので揃えた。
Heck反応は、オレフィンの遷移金属への配位なので、Rh/Ruあたりの研究
（森先生のポーソンカーンとか）や、Trost、辻、村井先生あたりと
一緒にやるのがいいのかなぁ。と。
オレフィンの遷移金属への配位、パイバックドネーション、ハプトーｎ錯体。
この辺りはHeck反応の際に学ぶと良いように思ってる。

55 ：

確かにHeckは違うね。ノーベル賞では一括りだけど。
個人的にはむしろhydroaminationに近いような。

56 ：

金属触媒反応で1時間程度のゼミをやるなら、Fagnouのピバル酸を添加剤に用いるCH活性化もおすすめ
ストーリーが程良く作られているし、コンパクトにまとめやすい

57 ：

C-H官能基化系だったらSanfordとかYuの
Pdと"F+"でPd(IV)にして還元的脱離ってやつも面白い。
RitterがPd(III)とかの中間体も出してて議論が分かれてるけど。

58 ：

>>56
その題材どこにありますか？　ちょっと分野違いですが興味あります。

59 ：

>>58
Keith Fagnouで検索すると簡単に見つかるはず
ピバル酸でCH活性化するのは2002年くらいのJACSが初報だったかな
カナダの優秀な若手研究者だったんだけど、飛行機事故で2年前に亡くなってしまったんだよね
その時のニュースが話題になったのを覚えてる

60 ：

因みに亡くなったのは本当だけど、原因は飛行機事故じゃなくて新型インフルエンザ。
いずれにしても、ライジングスターとまで言われた人だから、惜しいよな・・・

61 ：

>>59
たしか新型インフルエンザだろ

62 ：

>>60
>>61
インフルエンザだったか
別の人と勘違いしてたみたいだわ
訂正�d

63 ：

>>62
Stilleだな。

64 ：

>>46
東大京大の人は宮廷なんていわない。
宮廷って言って喜んでいるのはトンペーとかホクダイのダメ組み。

65 ：

>>49
落合先生かっけー
石原先生のはただの遊びだな。触媒作るだけでコストオーバー時間切れ

66 ：

>>51
自分のアイデアで論文書けないやつがずいぶん偉そうだなｗｗｗ

67 ：

>>66
何か気に障ったことでもあったか？

68 ：

>>66
何を言ってるの？

69 ：

>>67-68
じゃあ、このスレで自分の研究を挙げてみたら？ｗｗｗ

70 ：

じゃあ（笑）

71 ：

そういうスレじゃねーだろｗ

72 ：

>>65
BINAPにしろJosiphosにしろ、自分で作るなら大変過ぎ。
でも有効性が確立すればTCIかAldで市販されるから問題ない。

73 ：

最近は配位子詰め合わせみたいなのも売られてるし、ラボレベルでも特殊な配位子を使いやすくなってきてるよな
応用という点を考えても、触媒のTON, TOFがむちゃくちゃ高ければ複雑な配位子でも作る意義はあると思う

74 ：

ああいう発想のできる人って素敵

75 ：

>>72
BINAPやJosiphosくらいシンプルでようやくなんとか使い物になるんだよ。
10mol%でしか回らないわ作るのに半端無い手間かかるリガンドなんて試薬屋でもとんでもない値段になるし
そもそも売れない。

76 ：

>>73
organocatalystの詰め合わせなんて売っても100万とかになるな。
でもTONなんてたかが知れている。
やっている先生方もその辺は分かっているよ。
でも金と名誉の為に騙し続けている。

77 ：

プロリン様は偉大だな

78 ：

>>75
ところがそうでもないんだな。
意外なリガンドを薬屋がkg単位で買っていたりする。

79 ：

>>76
んなこたない
スクリーニング用キットなら数万出せばxphosとかその辺のそこそこ有名どころが集まったのが手に入る
TONや収率を上げるだけの研究がつまらないのは同意だが、今触媒反応を先端でやっている人達は
今まで行かなかった反応を行かせるためなら複雑な触媒系でもいいんじゃね？っていうスタンスでしょ
論文にする上でマニアックなスクリーニングする場合もままあるけどさ

80 ：

ん、すまん有機触媒の話か
あれはまあそうかもしれん…
製薬的には金属を使わないというメリットはでかいかもね

81 ：

久しぶりに追加
水素内包フラーレン
小松紘一先生の有名な仕事
フラーレンに修飾反応をかけて穴を開けて、水素などの小分子を中に入れてから閉じるという方法で
小分子を内包したフラーレンを合成するという話
合成が見事だし、できた化合物の物性も面白く、雑誌会がとてもやりやすい反面、
日本人の仕事ということで内容を知ってる人が多いので、ゼミで鋭い質問が来るかもしれないw
最近では小松先生のラボを引き継いだ京大村田研から水分子内包フラーレンがscienceに報告されて話題になった
水分子を入れる条件が120 ℃、9000 atmという凄まじいもので、インパクトがあるw
素晴らしい
参考
ttp://www.scl.kyoto-u.ac.jp/~kouzou/carbon/main.html
ttp://dx.doi.org/10.1126/science.1106185
ttp://dx.doi.org/10.1126/science.1206376

82 ：

こないだの某学会で、
『フラーレンの中が真空なわけないですよね？』って質問してたおっさんがいたな
みんな頭抱えてたのを思い出した

83 ：

フラーレンを含む単結晶をX線結晶構造解析すると、構造がスカスカすぎてアラートが出るんだぜwww

84 ：

フラーレンのやつ、正直意味不明だけど面白いよね。
全くのド素人の家族に興奮しながら話したら軽く引かれた
質問なんですが、雑誌会のネタさがしや最新論文のチェックにRSSリーダーを使っています。アンゲバンテケミーだけ使いやすいRSSフィードが見つからないのだけど、みなさんはどうしてますか。

85 ：

今日の有合協シンポジウム行った人居る？

86 ：

>>84ですが質問は自己解決しました。失礼しました。

87 ：

>>85
いるでしょ。

88 ：11/11/11

>>51
今B4で金属触媒についてやっている者ですが、参考になります
論文読むにつれ、色々繋がってくるようで面白いです