【化学】東北大、ホモカップリング反応で右巻き・左巻きらせん型最短カーボンナノチューブのボトムアップ化学合成に成功

1 ：11/10/14 〜 最終レス ：11/11/16

東北大学は、右巻き・左巻き「らせん型」カーボンナノチューブ(CNT)最短構造のボトムアップ化学合成(小さい
構造から大きい構造を作り上げる方法)に成功したことを発表した。東北大学大学院理学研究科化学専攻の
磯部寛之教授らの研究によるもので、成果は日本時間の10月12日に英科学誌「Nature Communication」に
掲載された。
CNTは次世代材料として期待されており、現在さまざまな研究がなされている。開発方法もすでにいくつも開発
されているが、さまざまな構造体が混ざった状態で作られ、提供されているのが現状だ。
短いCNTを1種類の物質として、ボトムアップ化学合成(小さな構造から大きな構造を作り上げる手法)・分離
しようとする試みが世界的に活発になったのが、ここ数年のCNTに関するトレンドの1つ。2008年末から2010年
年頭にかけて、カリフォルニア大学バークレー校、名古屋大学、京都大学の3グループがそれぞれ独立して、
ほぼ同時期に最短CNTの化学合成を報告。相次いで「アームチェア型」最短CNTの選択的合成が実現となった。
一方で、より複雑な構造を持つらせん型CNTの化学合成は困難で、アームチェア型最短CNTの合成に成功した
名古屋大学のグループも、2011年4月にチューブ構造を保つことが難しく、右巻き・左巻きの構造が消失して
しまうという問題を報告していた。この先行研究により、最短CNTでは、右手と左手のような鏡像関係である
「光学活性」を保つことが困難であることが、より明確となったというわけだ。
磯部教授らは、4つのベンゼン環がジグザグに連なった構造を持つ芳香族分子「クリセン」の合成法を独自に
2008年に開発したが、そのクリセンの構造が、CNTや「グラフェン」(炭素原子のシート)の部分構造であることに
着目。らせん型最短CNTの化学合成に最適な構造だと考え、研究を行ってきた。
今回の研究では、クリセン分子4つを、2つの化学物質を結合させる反応である「カップリング反応」の一種である
「ホモカップリング反応」という同種の分子を結合させる反応を用いることで環状につなげることに成功した。
このボトムアップ化学合成法により、異なる構造を持つ最短CNTを一挙に6種類合成した。
http://j.mycom.jp/news/2011/10/12/095/images/001l.jpg
http://j.mycom.jp/news/2011/10/12/095/images/002l.jpg
http://j.mycom.jp/news/2011/10/12/095/images/003l.jpg
CNTは異なる構造体であっても、非常によく似た性質を示すことから、個別分離と構造決定が次の難題となる。
研究グループでは、コレステロールを活用した分離法を開発することで、そのすべてを個別に分離し、続いて
分光分析法と理論計算法を駆使することで、6種類すべての最短CNTの完全構造決定に成功したという次第だ。
分離した最短CNTの内、4種類が右巻き・左巻きの構造を保った「らせん型光学活性CNT」であることを明らかに
し、この成果により、右巻き・左巻き最短CNTを化学合成できることが、世界で初めて実証された。
なお、今回の研究の合成法は、京都大学の山子茂教授が2010年に開発したアームチェア型CNTの合成経路を
基にし、この方法論が、より複雑な分子骨格を持つ芳香族分子に適用可能であることを示したものとなる。
研究グループではさらに、最短CNTの右巻き、左巻きの「不斉合成」(作り分け)を試み、ボトムアップ化学合成の
際に、コレステロールを添加することで、右巻きを優先的に作ることができることも明らかにした。現時点での
左右の識別効率は、最高17%とそれほど高くはないものの、ただ1つの光学活性最短CNTを、選択的に合成し
得ることを示す世界で初めての例となった。
近い将来、有機合成化学を活用したCNT化学合成法が進展することで、単一の構造を持つCNTの化学合成が
実現されることが期待されている。今回の研究の成果は、ボトムアップ化学合成により、複雑な構造を持つ
光学活性CNTの選択的合成までも実現可能となることを示したものだ。さらに最短CNTは、明確な分子構造を
持っていることから、ナノチューブ基礎構造の持つ化学的性質を解き明かすため、貴重な基準物質となることが
期待されている。
ソース
http://journal.mycom.co.jp/news/2011/10/12/095/

2 ：

アッー！

3 ：

たまげたなぁ・・・

4 ：

＼　　　/　.::::::::::::::::::::::::;;:;;::,ｯ､::::::　　 )　　く 　 ホ 　す
　 ＼　l　 ,ｯｨrj,rｆ'"'"'"　　　 lﾐ:::::::　く　　 れ　 モ　 ま
　　　　 Y　　　　　　　　　　 ,!ﾐ:::::::　ヽ　　な　 以　 な
｀ヽ､　　|　　　　　　　　　　 くミ::::::::　ﾉ 　 い　 外　 い
　　　　 |､__　 ｬー--＿ニゞ　｀i::::,rく　　　か　 は
｀`''ｰ-　ゝ､'ｌ　 ￣ﾞ´彑,ヾ　　　}::;! ,ﾍ.）　　！　 帰
　　　　　 ﾞｿ　　　""""´｀　　　　　〉 L_　 　 　 っ
　　　　　 /　　　　　　　　　　i　　,　　/|　　　　て　　　　r
≡＝-　〈´　,,.._　　　　　　　 i　　't-'ﾞ　|　,へ　　　　　,r┘
,､yx=''"　｀ｰ{ﾞ　＿, -､　　　　;　　l　　　ﾚ'　　ヽr､⌒ヽ'
　　　　　　　 ﾞ､`--─ﾞ　　　　　 /!　　　　　　　　 `､
　　_,,､-　　 　 ﾞ､ ー''　　　　／　;　　　　　　　　　　 `､
-''"_,,､-''"　　　 ﾞ､　　　　／;;'　,'　　/　　　　　　　　 、＼
-''"　　　 ／　　　`ｰ─''ぐ;;;;' ,'　　ノ　　　　　　
　　 ／／　　　 /　　　　　ヾ_､=ﾆﾞ

5 ：

よし>>4のおかげでホモはいないな・・・

6 ：

以下、カーボンナノチューブ禁止

7 ：

そんなことが可能なのかよ？！すげえな

8 ：

スレタイほいほいwww

9 ：

>(小さい構造から大きい構造を作り上げる方法)
アッー！

10 ：

モノフィラメントウィップの実用化に一歩近付いたのか…

11 ：

ホモ　←　コレのソースは？

12 ：

>>1
ホモカップリングだけで反応して立てただろ。

13 ：

　　　　　　　／.⌒ヽ
　　　　　 ／　　　　.＼
　　　　../　　　　　 ヽ.　＼
　　　　(./　　　　　　 ヽ.　）
　　　　　i　r-ｰ-┬-‐､i
　　　　　|　|,,＿ 　 ＿,{|　　やらなイカ
　　　　　Ｎ| "ﾟ'`　{"ﾟ｀lリ
　　　　　ト.i 　 ,__''_　 !　　いいこと思いついた
　　　 ／i/ l＼ ー .イ|､　　おまえオレの中にご飯詰めろ
.　　 丿ノ　ノ 丁丁￣l＼
　 . く_(__（＿（_._」____）ノ

14 ：

　　　　　　　ヾｼヾ⌒ｼヾ-‐ヽ
　　　　 ー丿　　　　　　　　　 ヾヽ
　　 　ｼ 　　　　　　　　　　　　　,,,α
　　ξ　　　　　　　　　　ゞシヾ"　　ヽ　　　　　　　　　,,,....,,,､､...,,,....,,
　　!　　　　　　　　　　 彡　　　　　　 ヽ:::　　　　　..i'´.　　　　　　 　ヾ'''､､､,,,
　　 ｼ　　　　　　　　　　彡　　　　　　　,j:::　　　..,／ヾ,　　　　　　　　　　　 ヽ
　　　!ｼ　　　　　　　　　,,彡　　　　　　 :ｼ　　,;''''　　　ヾ　　　,___　　　　　　　ヽ
　　　　j　　,-‐-､　　　i　　　　ッ三ﾐ:;j i､'　　j-‐ 　　　｀, , ‐'' =　)　　　　　　　ヽ:
　　　 　し { !⌒- ヽ!　j　　　　　‐-‐'j　ヽ､...'　　　　　 　'　 .,_//,　　　　　　　　!;::
　　　　　ヾ丶｀-'　　! !　　　　　　　 {__,__,!'　　　　　　　　　-‐'　ヾ　　　　　 　ﾉ:::
　　　　　　,ヾ　　'　 ､　　　　　　　,'　 ....,)　　　　　　　　::　　　　　ヽ　　　　　ﾉ::::::
　_...-‐‐'''´　:::　　　　　　　　　　　　´::( 　　　　　_...　´　　　　　　　ヽ　　　 /:::::::
　　　　　　　 ::　　　　　　　　　　　　　 !　....　-‐´　　　　　　　　　　 ヽ 　 /:::::　　　　 __,....,,-‐-､
　::::.　　　　　 　ヽ　　 !......:-‐ー､　,,,,,,;;;ヽ ＿_ ...-‐､　　　　　::　　　　　｀ヽ-､___,--/'´　,､　　 ,　｀ヽ､
　　　　　　　　　　　　!:::,´´´´´:::::｀"""´:::::::::::::::;;;;;;;;ヽ､　　　 ;::　　　　　　　　　　　ヽ-‐' !　 ./　　 iヽ
　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　::::::::::::;;;;;;;;i　　　;::　　 ;　　　　　　__,,,　　　　｀､丿　./　　)
　　　　　　　　　　　::::　　　　　　　　　　　　 ´´´::::-´::ヽ:::　 l::　　;　　　　-‐´　　..,;;;;　　　 ヽノ､ 　/
　　　　　　　　　　 ::::　　　　　　　　　　　　　　／´　　　　　　!::　 ｊ::　　

15 ：

アッー！
って以外に思いつかない。

16 ：

　　　　ホモカップリング反応でチューブがうまい
　　　　　　今日もマラウマ！
意　も んヽ、　 _,,._,,.....､､..､､､,,_　　　　　　　　　＋
外　う ？　 Yﾞ´　　　　　　　　 .},　　　＋　　　　　　　＋
に　か　　　 |　　　　　 　,.ｧぃぐ　　　　　　　＋
早　い　　　 !　　 ｧ')'ﾞ⌒´　　'ﾘヽ,　＋ 　　　　　　　＋
い　？　　　{　　　ヾ、　 ,.､=ﾆﾃ‐ﾞﾚ　　　＋
ん　　 　 　 |.　　　　 〉　'" ／{!　 .＼　 　 　　　　　　＋
だ.　　　　 /,r‐-､　 /　　　 ￣´ 　 　 `i.　　　　＋
な 　 　 ／ | !｀ﾄ,jｨ .`、　　　　　　　-／　　　　　　　　　＋
｀`Yﾞl￣　　 ヽ, ぃ.ﾍ, ﾘ　　　　　　 　/:::＼.　　＋
　　　ヾ　　　　ヽ,_`{'′　　　　　　 （::::::::::::＼.
　＋　　}　　　 ﾙﾞ ｀`ヽ　　　　　　　 ヾ::::::::::::::＼　　　＋
.　　　 |　　;ﾙ′　　　 `‐､_　　　　　丿＼::::::::::::::
＋ 　　＿|＼∧∧∧ＭＭＭＭ∧∧∧／|＿
　　　　＞　　　　　　　　　　　　　　　　　　＜
──┐　──　 　 　/＿　──┐ヽ|　 |ヽ　 ム ヒ　|　|
　　／　 ──┐　/￣　/　　　／　　|￣|￣　月 ヒ　|　|
　＼　　　＿_ノ　　　_ノ 　　＼　　 / | ノ ＼ ﾉ Ｌ_い o o

17 ：

期待どおりｗｗｗ

18 ：

　　○
((　(ヽヽ　　　　ﾝｷﾞﾓｯﾁﾞｲｲｯ！
　　 >_|￣|○
しまった！ここはホモスレだ！
オレが掘られているうちに他スレへ逃げろ！
早く！早く！オレに構わず逃げろ！
　 　 ┏━┓　 　 ┏━━━━━┓　 　 ┏━┓　 　 ┏━━━━━┓┏━┓ 　┏━┓
┏━┛　 ┗━┓┃ 　 　 　 　 　┃┏━┛　 ┗━┓┃ 　 　 　 　 　┃┃　 ┃ 　┃　 ┃
┃ 　 　 　 　 　┃┗━┓　 ┏━┛┗━┓　 ┏━┛┗━━━┓　 ┃┃　 ┃ 　┃　 ┃
┗━┓　 ┏━┛┏━┛　 ┗━┓┏━┛　 ┗━┓ 　 　 　 　┃ 　┃┃　 ┃ 　┃　 ┃
┏┓┃　 ┃┏┓┃ 　 　 　 　 　┃┗━┓　 ┏━┛ 　 　 　 　┃ 　┃┃　 ┃ 　┃　 ┃
┃┃┃　 ┃┃┃┗━┓　 ┏━┛┏━┛　 ┗━┓ 　 　 　 　┃ 　┃┗━┛　 ┃　 ┃
┃┃┃　 ┃┃┃　 　 ┃　 ┗━┓┃ 　 ━　┏━┛ 　 　┏━┛ 　┃　 　 ┏━┛　 ┃
┗┛┗━┛┗┛　 　 ┗━━━┛┗━━━┛ 　 　 　 　┗━━━┛ 　 　┗━━━┛

19 ：

あのさあ・・・

20 ：

予想通りの盛り上がり。

21 ：

掘ラレモン
　　　　　　　　＼　　ミﾐ ヽヽヽヽﾘﾘﾉﾉノ 　　　─＝
　　で　　お　　/　　ミu　 ,,､,､,､,､,､,､,､､ 彡　　＝≡〉
　　す　　し　　ｌ　　　l u iiiii 　u　u 　u|||i 　 　−／　　　え
　　か　　り　　＼　||　」|||u 　⌒'　'⌒u｜ 　─ ＼　 　 �h
　　 ｱ　　の　　／ ,,ｒ-/||||||＜･>　< ･>　| 　　　　 〉　　 っ
　　？ 　 中　　＼　l　 |||u　u ﾉ( ､_, )ヽ u|　＝≡く　 　 ! ?
　　　　　 へ　　　 ） ｰ' 　u ノ､＿_!!＿,.､ |　 ─＝/
　　　　　　　　　(´　∧ 　u　　ヽニﾆｿ　 l　 　 　 〈＿
　　　　　　　 ＿丿／＼ヽ 　 　u　　u　/ 　−＝≡丿へ　　　　/
＼_ へ　, -､（ ::／ u 　 ヽ.　 ｀ー--一' ノ/ヽ　 ─＝≡ニ＼＿/

22 ：

アームチェア型最短Rの合成に成功した

23 ：

東北大頑張るなぁ
東大って理系が糞だよな

24 ：

このスレを読んで、日本の科学の未来は明るいと確信しますた。

25 ：

右巻き、左巻きって何気に早期実用化視野に入ってるな。
もう用途決まっててダッシュしてんのかな。

26 ：

＼／＼／＼／＼／＼／＼／＼／＼／＼／＼／＼／＼／＼／＼／
　　　こ　の　ス　レ　は　ま　ち　が　い　な　く　超　濃　厚　な　
　　　ホ　モ　ス　レ　に　な　り　ま　す。
　　　　　　　　　ご　期　待　く　だ　さ　い　！　！
／＼／＼／＼／＼／＼／＼／＼／＼／＼／＼／＼／＼／＼／＼

27 ：

こんなの電子構造が全然CNTじゃ無いだろｗ

28 ：

修飾できたら直接DNAに作用出来る薬が出来るかなー
猛毒作るのも簡単になるかなー

29 ：

a-

30 ：

引っかかった同士へ
http://www.dotup.org/uploda/www.dotup.org2139434.jpg

31 ：

左×右

32 ：

>>30
アウト

33 ：

＞このボトムアップ化学合成法により、異なる構造を持つ最短CNTを一挙に6種類合成した。
すげーことは頭ではわかるが、>1 の jpg 画像を見ても、少ししか理解できない。

34 ：

ホイホイと

35 ：

ここまで科学的なレスは0.03%

36 ：

腐女子大歓喜

37 ：

>>35
お前ノンケかよぉ！？

38 ：

>>1
どんなおせっかいだよ！

39 ：

ウホッ！

40 ：

ウケxウケ タチxタチ
せっかく好きになったのに、絡み合ったまま行き場のない身体。
特に、ウケからタチへの転換は、ほぼ不可能に近い(らしい)。

41 ：

やっぱホモカップルとＴＤＮのスレだった。

42 ：

右曲がり・左曲がりのRもこの技術で矯正できますか？

43 ：

股間のカーボンチューブしゃぶれよ

44 ：

何の事だか全く分からないが、一つだけ確実に分かる事が有る。名前が良くない。

45 ：

あれか、おっさんとおっさんが合体して
超おっさんになるのか。

46 ：

ノーベル賞を取ったクロスカップリングの方がずっとカッコイイ名前だな、悪いけどｗ

47 ：

CNTが別の略称に見えてくる

48 ：

お前らに今回の研究をわかりやすく教えてやる
まずAさんがBさんのケツにRを突っ込む
そしてBさんがCさんのケツにRを突っ込む
……
最後にZさんがAさんのケツにRを突っ込む
こうやって円形にハッテンしてるわけよ
それでこの円には右巻きと左巻きがある
Rが時計回りの方向を向いているか反時計回りを向いているかの違いがな

49 ：

>>47
Catch
Nagai
Tinpo

50 ：

さすが我が母校

51 ：

左巻き同士のホモがアッーーーーーーーーーーーーーーー！！！

52 ：

「右巻」と書いてあると、石巻専修大学が研究にかかわったかのような錯覚を覚えた。

53 ：

酷いスレタイ

54 ：

おおざっぱに言うと
ＡとＡを結合させてＡ−Ａを作るのがホモカップリング
ＡとＢを結合させてＡ−Ｂを作るのがクロスカップリング
つまり男＋男（同種）はホモ、男＋女（異種）ならクロスだ

55 ：

すまない化学科以外は帰ってくれないか

56 ：

誰か801に貼ってやれよw

57 ：

スレタイ見てもしやと思ったが…お前ら…ｗ

58 ：

>>55
化学科なら全員HOMOについて深く学ぶだろ？

59 ：

あの、大学ではどういった研究をされているんですか？
・・・あー、えーっとホm・・・・カーボンナノチューブとかそんなんです。

60 ：

やっぱりかｗ

61 ：

やはり我が母校

62 ：

まじか！
またヨネックスがあたらしいクラブの名前につかっちゃうな

63 ：

言葉の意味はよくわからんがとにかくすごい自信だ

64 ：

き、筋肉マン

65 ：

期待通りの反応でおまえら大好きｗ

66 ：

ボトムアップでイグッ！

67 ：

うなぎ
連ケツ
でググればわかる

68 ：

ＴＤＮがボトムアップと聞いて

69 ：

つむじを見れば分かる

70 ：

お前らいい加減に「多田野！多田野！！」うるせーよ。

71 ：

芳香族分子「クリセン」、俺はクリ専だな。

72 ：

　　　　　　　　　　　,,　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ,,,
　 ﾞ'lliiiiiiiiiiiiilllllllllllllllll|||li,,　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 l||||l
　　 ﾞﾞﾞﾞﾞ　　､,,,,,,,ii!!"ﾞﾞﾞﾞﾞ　　　　　､,,,,,, 　 ､,,,,　　　　　　　　　　　　　　　 　　 　 　||||
　　　　　　,l||||"　　　　　　　ﾞﾞ'llli,, ﾞl||!　,,l|||ﾞ　　　ill,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,iiilllll,,,　　　　　　|||
　　　　　 ,,l|||!　　　　　　　　　ﾞﾞﾞﾞﾞ　　,,,l||"　　　　 ﾞﾞ'ﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞﾞ　 　 　　　||
　　　　　,il|lﾞﾞ　　　　　　　　　　　　,,rlll"　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,,,,
　　　 ,,ill"ﾞ　　　　　　　　　　　,,,ril"ﾞ　　　　　　　　　　　　　　　 　　　 　　　　 il||||l

73 ：

ﾝｷﾞﾓｯﾁﾞｲｲ!

74 ：

悪いけどそういう意味にしか取れない

75 ：

野獣×遠野がガチ鉄板だろ！いい加減にしろ！

76 ：

ホモカップリングって、英語国の一般人だってニヤニヤしちゃうだろw

77 ：

>>1
オゥ！　ホット恥痢塵φ ★

78 ：

東北は寒いからね
仕方ないよ

79 ：

やっぱ、こうなっちゃってるのねｗ

80 ：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　.｡　　　　　。
　　　　　　　　　　　　　　　　　 ｡･ﾟ・ (　　　 )っ･ﾟ･｡　>>70
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 .(　 ｏﾉ
　　　　　　　　　　　　　　　　 　 　 　　`Ｊ
　　　　　　　　　　　 　 ∧＿∧　
　　　　　　 　 　 　 (ヽ（　　　　）ノ)　　　　　 ∧＿∧
　　　　　　　　 　 　 ヽ￣ ｌ ￣ .／　　　　(ヽ（　　　　）ノ)
　　　　　∧＿∧　 　|　.　. 　|　　　 　 　 ヽ￣ ｌ ￣ .／
　　　(ヽ（　　　　）ノ)(___人__　）　　　　 　　|　.　. 　 |
　　　 ヽ￣ ｌ ￣ .／　 j 丿　し　　　　　　　(　.人.　 ）
　　　∧|＿∧ 　| 　 　∪　　　　　　　　　　∪　 j 丿
　(ヽ（　　　　）ノ) 　 　　　 　∧＿∧　　　　　　 ∪
　 ヽ￣ ｌ ￣ .／　　　　　(ヽ（　　　　）ノ)　　∧＿∧

81 ：

分子擬人化法確立、
２ｃｈって頭いい人多いんだね。
おいら、ある意味正しいと思うんだ。
原子は個人。原子・分子の結び付きは、人間・社会関係。
しょせん、人間も原子でできているし。

82 ：

よしホモ牛飲んでくる

83 ：

>>82
飲んだ後にアッー！って言っちゃダメだぞ。

84 ：

>>56
申し訳ないけど雌臭い連中はNG

85 ：

ホモ勝プリン？

86 ：

そんなボトムアップ化学合成がいっぱい仕舞ってあるんだぜ。

87 ：

お前らが楽しそうで何よりだ

88 ：

ホモソーセージってあるよな。

89 ：

だめだこのスレってか板ｗｗ

90 ：

イッツソー、ケツカルケミカル！！！

91 ：

ノンケよりホモの方が役に立ってるのか…。

92 ：

ホモカップリング反応って、去年のノーベル賞だったクロスカップリング反応の逆のこと?

93 ：

>>92
クロスは違うやつ同士がくっつく反応だけど
ホモは同じやつ同士がくっつく反応

94 ：

>>91-92
ここ初めてか？力抜けよ。

95 ：

　　　　　　　　　　　　　　　 | │　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〈 　 !
　　　　　　　　　　　　　　　 |　|/ノ二__‐──ｧ　　 ヽﾆニ二二二ヾ } ,'⌒ヽ
　　　　　　　　　　　　　　 /⌒!|　 =彳ｏ｡ﾄ￣ヽ　　　　　'´ !o_ｼ｀ヾ　| i/ ヽ !
　　　　　　　　　　　　　　 ! ハ!|　　ー─　'　　i　　!　 　 `' 　 '' " 　 ||ヽ　l |
＿＿＿＿＿＿＿∧,､＿| | /ヽ!　　　　　　　　|　　　　　　　　　　　 |ヽ i　!＿ ＿_＿＿＿_
￣￣￣￣￣￣￣'`'`￣ ヽ { 　|　　 　 　 　 　 !　　　　　　　　　　　|ﾉ　 / ￣￣￣￣￣￣
　　　　　　　　　　　　　　　ヽ　 |　　　　　　　 _ 　 ,､　 　 　 　 　 　 !　, ′
　　　　　　　　　　　　　　　　＼ !　　 　 　 　 '-ﾞ　‐ ﾞ　　　　　　　　レ'
　　　　　　　　　　　　　　　　　 ｀!　　　　　　　　　　　　　 　 　 　 /
　　　　　　　　　　　　　　　　　　ヽ　　　　　ﾞ　￣　 ￣ ｀　　　　 / |
　　　　　　　　　　　 　 　 　 　 　 |＼　　　 　 ー ─‐ 　 　 　 , ′ !

96 ：

ハッテン場反応

97 ：

HOMOとLUMOで攻め受けか

98 ：

チリ人科学板でもスレ立てしてんのか

99 ：

まらげた化学反応や

100read 1read

1read 100read

TOP カテ一覧 スレ一覧 2ch元 削除依頼 ▲