使ったことのある珍しい有機溶媒教えて

1 ：11/12/09 〜 最終レス ：11/12/28

どんな変わり種溶媒を使ったことある？

2 ：

フェノール
THFかなんかに溶かせやって思いました

3 ：

>>2 すごい臭そうですね。４０℃ぐらいで融かして溶かした感じですか

4 ：

重THF
そんなに珍しくないか

5 ：

グラムスケールなら珍しいよ＞重THF

6 ：

エーテル系重溶媒だったら普通は重ジオキサン使うよな。

7 ：

そんなに珍しくはないが、二硫化炭素はもう使いたくない

8 ：

変な溶媒使ってんだな…一体何に使うんだ？NMR？
変なのをみたことはある
CH3COODってやつ
えらく中途半端な重溶媒だけど何に使うんだこれ

9 ：

H-D交換じゃないか

10 ：

尿

11 ：

ワインとか伊右衛門とかあったな。

12 ：

CD3COODなら分かるがCH3って

13 ：

学生の頃にHMPA使ったことがあるが今だと使えないだろうな

14 ：

教授の代は平気で使ってたのよね・・・

15 ：

せんせい達は散々ベンゼンだとかHMPA?だとか使ってるけどみんなピンピンしてるもんなあ

16 ：

>>12
酸性度の高いプロトンは交換が速いから重溶媒としてはかなり安くなる
重水素ラベル用ならこういう安いの選ぶよ
逆にCD3COOHとかは激高
>>13
なんで？俺今でもベンゼン環のシアノ化のときの溶媒としてよく使うよ
おれが昔見たドイツの論文では溶媒ビール
注でハイネゲンって書いてあるのを見たことある

17 ：

今も溶媒にベンゼン使ってまつ
ドラフト外で

18 ：

一方俺はベンゼンで手を洗っていた

19 ：

ただちに影響はありません

20 ：

HMPAって発ガン性がどうのこうの言われる前からあんな値段なの？
２５ｍｌで４０００円とか

21 ：

>>20
別に高くない。そもそも100％で使うことはめったにない。

22 ：

溶媒としては高いだろ
俺は100パーセントでしか使ったことないけど
160度とか熱かけれて便利よね

23 ：

イオン液体
・・・・使ってみたいなあ

24 ：

俺使ってるよ。
きれいに精製したら高いけど、純度を気にしないなら自前で合成すれば多少安くなる。
物によってはハロゲン化アルキルとアミンを混ぜて加熱するだけでできるし。

25 ：

>>24 例えばどんなものが安くできますか。
自分はクロロ（ブロモ）ヘキサンとピリジンでできる奴しか知らないんですが

26 ：

ペルフルオロトルエンの作り方で悩んでます。
ペルフルオロベンゼンなら臭素でベンゼンを煮て全臭素化した後、KFでフッ素化でいいんですが、
トルエンだと立体障害の性で全臭素化できないっぽいんです。

27 ：

長崎原爆のプルトニウムはニッケルカルボニルの中で製造されたらしい。
溶媒というのか分からんが。

28 ：

>>26
ぱっと思いつくルートだとペンタフルオロブロモベンゼンからトリフルオロメチル化かな
トリフルオロメチル化はあんまり手法として確立されてないから、うまくいくかどうかはやってみないと分からんが

29 ：

>>26
それ溶媒として使うの？

30 ：

>>25
塩化ブチルとβーピコリンでセルロース溶媒作った。

31 ：

イオン液体とかなんに使うの

32 ：

NMRは多彩だな
重アセトンや重ベンゼンなんかね

33 ：

>>30 サンクス。クロロブチル手元にあるからやってみるわ

34 ：

ちなみに１−クロロブタンだよね。

35 ：

>>34
そう。

36 ：

できたのは3-methyl-N-butyl-pyridinium chloride

37 ：

オクタフルオロペンタノール

38 ：

>>35>>36 ありがとう

39 ：

そういえばさぁ、有機溶媒っていうと
硫黄系･･････ＤＭＳＯ・スルホラン
窒素系･･････アミン・ニトリル・アミド
とかあるけど、ケイ素やリンの入った有機溶媒って何が有名？

40 ：

リンなら>>13のHMPAとかリン酸トリメチルかな。
ケイ素は環状シロキサンぐらいしか知らない。

41 ：

HMPTは有名

42 ：

>>29
正確には溶媒そのものじゃなくて、反応に絡めます。
>>28さんのやり方で検討してみます。ありがとうございました。

43 ：

非プロトン性極性有機溶媒っていうのは、強く分極した結合の+側を立体障害でブロックして
いるという構造をしている。
DMSO, HMPA, DMF, NMP, スルホラン, etc
理由を考えてみよう。

44 ：

お前誰だよ偉そうに

45 ：

DMFなんて簡単に加水分解する。古いのはMe2NHの臭いが漂ってるし。

46 ：

DMFの熱分解は加水分解じゃない。
ジメチルアミンと一酸化炭素に分解する。

47 ：

調べてみたよ。加水分解は極めて遅く、光・生物分解が主のようだね。
http://www.nihs.go.jp/hse/cicad/full/no31/full31.pdf

48 ：

古くなった溶媒はためらわずに捨てる

49 ：

焼き鳥屋の秘伝のタレも捨てる

50 ：

>>46
俺もそう思ってたけど一酸化炭素はできなくね？

51 ：

>>48
みて思ったんだけど、溶媒が腐敗するってことはあるんだろうか？
炭化水素はエネルギー源だから、それを食う菌がいてもおかしくないと思うのだが。

52 ：

>>50
出来るらしい。

53 ：

>>52
機構が解らん
どうなんの？

54 ：

ジメチルホルムアミド→ギ酸＋ジメチルアミン
ギ酸→一酸化炭素＋水
じゃないかな。分からんけど。高温にしてればそんな反応が起こっても
おかしくないような気がする

55 ：

>>51 古くなったＤＭＳＯは磯臭いとかＤＭＦはアミン臭がするようになるとか
あるから、やっぱり微生物が何か悪さすることはあるんじゃね。　

56 ：

DMSOは熱でジメチルスルホンとジメチルスルフィドに不均化する。
DMFは熱でジメチルアミンと一酸化炭素に分解する。
どちらも水も酸素も必要としない。

57 ：

DMFは工業的にもジメチルアミンとCOから作るよね。
条件次第ではその逆が起きても不思議でない。

58 ：

珍しい有機溶媒か…
珍しいかわからないけどジエチルエーテルとか簡単な構造の有機溶液諸々は使ったことあるよ。
溶媒じゃないけどEDTAとかスコポラミンとか面白い名前の化合物も使ったことある。

59 ：

ベンゼンなら使ってます。
ジケトン２つにジシアノメチレン基を導入したいんですけど１つなら入るんですけど、
もうひとつも入れたいんですけど何かありますかね？

60 ：

>>55-57
100℃程度でC-N結合が切れるってやっぱ生成物が両方気体だからなのかなー

61 ：11/12/28

てふ