有機化学の教科書について語ろう

1 ：

無機化学、物理化学の教科書スレはあるのに、
有機化学のスレがないみたいなので建てました。
みなさんのイチオシの1冊を書いていってください。

2 ：

　　　　　 .＿
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　　　　 　　　`''|/ﾉ
　　　　 　　　　.|
　　　　 ＿　　　|
　　　　 ＼｀ヽ、|
　　　　 　＼, V
　　　　 　 　 `L,,_
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　　　　　　　　 ／　 ／＼　　　　　　　　　　　　ｄ⌒)　./|　_ﾉ　 __ﾉ
　　　　　 ⊂⌒＿＿）＿＿）

3 ：

ブルース
マクマリー
最高

4 ：

どうせ有機化学屋なんて溶媒で脳みそ溶けたもんばっかりだから
オレ様教科書でいいんじゃないか

5 ：

誘導。以下のスレで
【炭素】有機化学を極めるスレ【上等】−２−
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1284705222/

6 ：

誰が何と言おうとボルハルトショアーだろ

7 ：

モリソン・ボイドだろ常識的に考えて。
早く改訂版だせよ＞東京化学同人

8 ：

有機化学教科書ネタは、し尽くされたからなかっただけの話。
「有機化学 教科書」でググれよ

9 ：

有機化学教科書
http://science3.2ch.net/test/read.cgi/bake/951755717/
有機化学の教科書スレ
http://science6.2ch.net/test/read.cgi/bake/1107335885/
有機化学の教科書スレ�A
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1253414806/

10 ：

新しいものも出てるししつくされたって訳ではないが、どれ使っても最終的に大差ないので議論されてないだけじゃないのか？

11 ：

まあまあ、マターリいこうよ。教科書スレはあっても困らないし、
新しいの出るかもしれないじゃん。
合成とか、院生や研究者向けの本を紹介してもいいわけだし。

12 ：

ところで、マーチ有機化学（丸善）が出版されたのはご存じですか？

13 ：

前スレからテンプレっぽいのを転載するか
209 名前：合成系の人間[sage] 投稿日：2010/03/21(日) 14:58:07 [昼]
いくつか追加．レベルに関しては独断なので気にしないでください．
【有機化学の一般的な教科書】
―――――――――――――――――――――――――――― 理系院生レベル
★マーチ ★ケアリー ★大学院講義有機化学 ★Oxford Chemistry Primersシリーズ ★ウォーレン
―――――――――――――――――――――――――――― 化学系学部生標準レベル（院試8-9割を狙う）
★ボルハルトショアー ★ジョーンズ ★パイン ★モリソンボイド
☆ソロモン ★ブルース ★マクマリー ☆ソレル
―――――――――――――――――――――――――――― 一般理系大学生レベル（院試5-6割を狙う）
★奥山 ★マクマリー概説 ★ハート基礎有機化学 ☆ウーレット有機化学
☆ ブルース有機化学概論 ☆ベーシック薬学教科書シリーズ
―――――――――――――――――――――――――――― 有機化学入門（院試3-4割を狙う)
★有機反応のしくみと考え方&有機人名反応 そのしくみとポイント (両方やれば一つ上のランクへ)
☆工学のための有機化学 ★キーノート有機化学
★ビギナーズ有機化学 ★ベーシック有機化学
――――――――――――――――――――――――――――
【問題集】
――――――――――――――――――――――――――――
★演習で学ぶ有機反応機構―大学院入試から最先端まで（これが解ければこんなスレに用はない）
☆大学院講義 有機化学 演習編
★有機化学演習―基本から大学院入試まで（院試対策オススメ）
★有機化学演習（院試対策オススメ）
★プログラム学習有機合成問題の解き方（院試対策オススメ）
――――――――――――――――――――――――――――
★:読んだことある本 ☆:世間の評判などから補完

14 ：

210 名前：合成系の人間[sage] 投稿日：2010/03/21(日) 15:38:35 [昼]
【万人に有用と思われる副読書】
――――――――――――――――――――――――――――
★人名反応に学ぶ有機合成戦略（人命反応まで網羅したいならこれ．院試レベルでは必要ない．）
★電子の動きでみる有機反応のしくみ（反応機構の説明が充実していてコンパクト．オススメ．）
★有機化合物のスペクトルによる同定法（同定に関して勉強したい人へ．）
★有機化学のためのスペクトル解析法 （上との二択）
★知っておきたい有機反応100（電車やトイレで読むには良いかもしれない．院試前の総復習とか．）
――――――――――――――――――――――――――――
【合成初心者必読の書】
――――――――――――――――――――――――――――
★研究室で役立つ有機実験のナビゲーター（実験操作一つ一つが詳しく説明されている．必読．）
★有機化学実験のてびき（何かとお世話になる．必読．）
★フィーザー/ウィリアムソン有機化学実験（実験操作のグローバルスタンダード．）
★実験を安全に行うために（安いし，買っておいて損はない．）
★入門クロマトグラフィー（クロマトグラフィーの入門書として．一通り記載されている．）
★研究室ですぐに使える有機合成の定番レシピ（よく使う反応の具体的な手順が記載されている．）
★有機合成のナビゲーター（上と似た趣旨の本．個人的には↑がおススメ．）
★有機合成の戦略―逆合成のノウハウ（合成経路設計の入門として．）
――――――――――――――――――――――――――――
【合成を専門でやってる人向け】
――――――――――――――――――――――――――――
★天然物全合成の最新動向（解説が丁寧なので，類書と比べて読みやすい．）
★最新有機合成法 設計と戦略（同上．）
☆Classics in Total Synthesis（パラパラと見た程度で何とも言えないが，評判は良い．）
☆天然物の全合成（解説少なめ，情報量多め．）
☆天然物の全合成―華麗な戦略と方法（同上）
☆Greene's Protective Groups in Organic Synthesis（保護基に関するル．）
――――――――――――――――――――――――――――

15 ：

個人的には
「有機化学の理論　学生の質問に答えるノート」
を勧めたい。

16 ：

関靖俊が被差別民だから起きたことだろ？
のこの男が教員をやったら、街が穢れるがなｗ
実父は被差別で、関靖俊の実母は朝鮮人！
府営住宅の穢多で、関靖俊は被差別で間違いなし！
関靖俊は被差別でありながら、在日朝鮮人の権利を主張している。
関靖俊に対し「被差別！被差別！被差別！」の大合唱が
絶えないが、事実そのものだろ。
被差別の関靖俊が下着泥棒を繰り返しているそうじゃないか。
実父は被差別で、関靖俊の実母は朝鮮人！
府営住宅の穢多で、関靖俊は被差別で間違いなし！
関靖俊は被差別でありながら、在日朝鮮人の権利を主張している。
関靖俊に対し「被差別！被差別！被差別！」の大合唱が
絶えないが、事実そのものだろ。
被差別の関靖俊が下着泥棒を繰り返しているそうじゃないか。
実父は被差別で、関靖俊の実母は朝鮮人！
府営住宅の穢多で、関靖俊は被差別で間違いなし！
関靖俊は被差別でありながら、在日朝鮮人の権利を主張している。
関靖俊に対し「被差別！被差別！被差別！」の大合唱が
絶えないが、事実そのものだろ。
被差別の関靖俊が下着泥棒を繰り返しているそうじゃないか。
vdsavs

17 ：

関靖俊が被差別民だから起きたことだろ？
のこの男が教員をやったら、街が穢れるがなｗ
実父は被差別で、関靖俊の実母は朝鮮人！
府営住宅の穢多で、関靖俊は被差別で間違いなし！
関靖俊は被差別でありながら、在日朝鮮人の権利を主張している。
関靖俊に対し「被差別！被差別！被差別！」の大合唱が
絶えないが、事実そのものだろ。
被差別の関靖俊が下着泥棒を繰り返しているそうじゃないか。
実父は被差別で、関靖俊の実母は朝鮮人！
府営住宅の穢多で、関靖俊は被差別で間違いなし！
関靖俊は被差別でありながら、在日朝鮮人の権利を主張している。
関靖俊に対し「被差別！被差別！被差別！」の大合唱が
絶えないが、事実そのものだろ。
被差別の関靖俊が下着泥棒を繰り返しているそうじゃないか。
実父は被差別で、関靖俊の実母は朝鮮人！
府営住宅の穢多で、関靖俊は被差別で間違いなし！
関靖俊は被差別でありながら、在日朝鮮人の権利を主張している。
関靖俊に対し「被差別！被差別！被差別！」の大合唱が
絶えないが、事実そのものだろ。
被差別の関靖俊が下着泥棒を繰り返しているそうじゃないか。
yb45ty45

18 ：

>>16-17
お前の言いたいことはわかったから落ち着け

19 ：

国や地域によって人の素質や才能が本気で変わってくると思ってる人が本当にいるようで驚いた
例えば>>17のような書き込みもそうだが、まったく関係のない立場から見ると、そこそこ頭の良い人間から見ると
浅ましく滑稽だぞ。言いたいことを論理立てて言うだけじゃなくて、もう少し根拠というものを考えた方がいい。
おそらく第三者の立場からこんなこと言われても理解する前に感情に則って心の中で反論するんだろうが
まぁ別にそれでもいいよ。それがお前の限界ってことだろうし、俺はそれ以上は何も言わない。

20 ：

あげ

21 ：

あげるよ。

22 ：

有機の教科書の話題は出尽くしたかねえ。
最近は新しい本も出ないし。
合成は
http://www.tkd-pbl.com/book/b82530.html
なのが出ましたが、いかが？

23 ：

Modern Physical Organic Chemistry は良書

24 ：

ビギナーズ有機化学
http://www.kagakudojin.co.jp/book/b50392.html

25 ：

実験有機化学
http://gfo.wikiwiki.jp/?plugin=attach&pcmd=open&file=%C2%E8%B0%EC%B7%B3%BB%F6%B6%B5%CB%DC.txt&refer=FrontPage

26 ：

>>25
ブラクラ

27 ：

ソレルとパインの構成は似ていない？パインのように例外が多く載ってるか
はわからないけれど。

28 ：

パイン兄さんの本は読んだことねえや。古そうだけど、いい本なのかしら。

29 ：

ここまでストライトウィーザーなし

30 ：

↑
http://www.amazon.co.jp/%E6%9C%89%E6%A9%9F%E5%8C%96%E5%AD%A6%E8%A7%A3%E8%AA%AC-1-%E3%82%B9%E3%83%88%E3%83%A9%E3%82%A4%E3%83%88%E3%82%A6%E3%82%A3%E3%83%BC%E3%82%B6%E3%83%BC/dp/4567233638
これか。あまり本屋では見かけないな。今度探してみようかな。
ソレルって薬学・医療系向けなのかな。最近出たやつだっけ。

31 ：

教授から薦められた「有機反応機構の書き方」なんてどうですか？
値段的にはお手頃ぽいから買おうと思ってますが

32 ：

>>31
その本うちの有機合成の先生もュしてた

33 ：

有機化学の教科書（あくまでも学部レベル）は、どれ位最新の情報が載って
いるべきなんだろうか？有機化学の基本的な考え方はここ２０年位それほど
変わっていないような気がするんだけれど。
鈴木カップリングなどの各論に関しては確かに進んでいるんだが、必ず合成
に使うほどのものではないし。

34 ：

最新の情報はトピックス程度でいいんじゃない
そういう世界もあるんだヨ的な

35 ：

>>31
矢印でいろいろ勉強できるし問題も答えもついているので、マジお勧め。
反応についての大体のイメージがもてるようになるよ。
>>33
教科書なんだから最新のことはさておき、基礎的なことは充実してほしいよね。
最新のことなんて論文で適宜、補充すればいいだけだしね。
なんだかんだでウォーレンも大学院講義も10年たっているしね、、、。
大学院講義は出た当初は割りと最新のことを書いていたんだと思うけど、
今じゃ加齢臭のする本になっているよね。
つーか、大学院講義の第2版まだかよ、買い控えてて、気づいたら卒業しちまったじゃねーか。

36 ：

>>31
訳本が出る前は原書を読んだ方がいいと言われていたよ。
Amazon.comで原書のカスタマーレビューを見てみればいいと思います。
あなたが何学年かわからんが2-3年なら
難しくてもじっくりやった方がいいと思う。
有機系に進まなくても、将来その手のことを議論する際に役立つから。

37 ：

>>35
大学院講義の第２版は期待しない方がいいんじゃないの。大抵の第２版は初版
に比べて細かい知識だけが増えて説明が減ることが多いから。作者の情熱がこ
もった初版が一番役に立つことが多いような気がする。

38 ：

大学院講義は物理化学もなんだかぱっとしなくなったから、
有機も買うなら初版を今のうちに買っておいたほうがいいんじゃないの。
それよりもウォーレンとモリソン・ボイドを改訂してほすいです。

39 ：

あと、化学の教科書でB5版はやめてほしい。ウォーレンとかアトキンスとか
ボルハルトとか・・・。邪魔なんだっつーの。本棚には横倒しで入らないし
カバンのなかでもかさばるし。
でもなぜかハードカバーは好きなので、A5ハードカバーにしてほしい。

40 ：

アトキンスとかはまだ許せるけど、マクマリー解答は許せない
アトキンスの解答くらいの大きさにできるだろ

41 ：

39>>
いつの頃からか訳書がB5サイズになりだしたのは？有機化学では廣川クラム・
ハモンド（現パイン）の時代、東京化学同人や化学同人はシルバーシュタイン
が例外だったが頑なにA5のハードカバーを守っていたのに、１９９５年位が境
なのか？
ハードカバーは重いというクレームでソフトカバーになっていったという表の
理由と製本技術が発達して太いソフトカバーの本が安価に作れるようになった
という理由があるが、大型本が増えてきた理由がいまいちわからない。薄くし
たいというクレームでもあったのか？
以前大型本（B5版）は余白が多すぎるというクレームがあったのを覚えている
しかし、教科書に書き込みスペースを作って欲しいという要求があったとも聞
いている。

42 ：

単純に、反応式や構造式が大きく書けるからじゃね？

43 ：

>>39
邪魔だと思うんなら、先ず真っ先にハードカバーを嫌いになれよ
厚みが増して本棚に一杯の本棚に入りきらないし、カバンの中でも嵩張るぞ

44 ：

例えばアトキンスなんて、ツルツルして書き込みしにくい紙質じゃん。
書き込みしやすいが理由とは思えない。コストの問題なのかねえ。
ハードカバーはたしかに分厚く重いけど、本が傷まないのがいい。
俺はソフトカバーの本は、読み込んだものは角がてろんてろんに曲がってるからな。
5000円以上払うんなら、ハードじゃなきゃ嫌だな。

45 ：

ツルツルしてるのは単にフルカラー印刷にするためだろ
むしろコストが掛かってると思う
あとハードカバーだってページが剥がれたりで痛むぞ

46 ：

Oxford大学のOCPシリーズのような各論に特化した日本発の教科書があると嬉しいと思います
どうも網羅系の教科書はやはり海外のと比べてかなり見劣りするというか

47 ：

>>46
確かに日本発の有機化学の教科書は皆無だね。入門書か、非常にマニアックな
内容の参考書しかないよね。
その分、訳書の種類が最も多いのが有機化学。無機化学や分析化学は訳書も含
めて教科書的な本がない。

48 ：

たしかに分析化学の教科書で良書と呼べるのは、ほとんど皆無だね。
今発売されてるなかだと、クリスチャン（丸善）くらいかな。
でも無機はけっこうあるんじゃない？

49 ：

>>48
無機の教科書はあるのはあるんだが古過ぎるんだよ。有名な教科書でも発行
年が２０世紀のものがほとんど。それ以降のコンピュータの進歩で錯体など
の分子軌道論的な解釈が現在ではかなり変わっている。古い教科書を使うと
間違った理解に繋がる。例えば第三周期以降の典型元素（硫黄など）の結合
でのｄ軌道の関与など（ｄ軌道の混成などを考えなくてもよい）。

50 ：

>>47
無機はアトキンスシュライヴァーとリーとヒューイとミースラー･タール、分析はクリスチャンとケルナーがあるじゃないか

51 ：

ケルナーは高すぎ。しかも絶版。
東京化学同人と化学同人も分析化学のまともな本だしてないし。
（ロバート・ペクソクがあるけど古い・・・）
消去法でクリスチャンしかない。

52 ：

ヒューイって大学の無機の先生も絶賛してたけど、
ほんとに名著なのあれ？
この前生協で読んでみたけどなんか全体的に古い・・・
シュライヴァーアトキンスのほうがいいと思うけど

53 ：

スレチなのでこれで無機系の話は最後で。
ヒューイは名著だと思うよ。固体論の記述とか詳しいし。
本の良し悪しに古さはあまり関係ないと思う。基本的な内容は
古い本からでも十分学べる。ただヒューイ難しい・・・。学部生が
読む本じゃない気がする。
あとここは有機スレなので、無機関係の話題は別スレにて。

54 ：

自分で散々話しておいて何様だよおい

55 ：

有機化学の教科書に話を戻すが
>>38　モリソン・ボイドもウォーレンも外書自体の改訂がないから、日本語版
も最新版じゃないの。外書の改訂をお願いするなら、日本語で書くんじゃなく
英語でリクエストすれば。

56 ：

>>49
＞例えば第三周期以降の典型元素（硫黄など）の結合でのｄ軌道の関与など（ｄ軌道の混成などを考えなくてもよい）。
それって例えば六フッ化硫黄が実はsp^3d^2混成軌道じゃないとか
下のURLにあるように硫酸の構造式には二重結合があるけど、
実は単結合（配位結合）だったとかでしょうか？
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8b/Sulfuric-acid-2D-dimensions.svg

57 ：

>>56
分子軌道法で考えるとｄ軌道を含めた混成軌道を考えなくてよいということ。
ベンゼンでも同じで２重結合と単結合が交互にあるのでなく、どの結合もほぼ
1.5重結合になっているのと同じ。
硫黄の3Sと3Pまでの原子軌道と酸素やフッ素の2Sと2Pまでの原子軌道で硫酸や
六フッ化硫黄の結合が表現できるということ。
混成軌道の考え方はポーリングの結合論（１９６０年代）の考え方です。

58 ：

いや、モリソンボイドは2006年に原著が改訂されてるよ。>>55
日本語訳は1994年の6thだから、7thの訳が出てもおかしくないのだが。
これだけの名著が放置かよ・・・と。
ウォーレンは原著がまだ改訂されてないんだっけ・・・？

59 ：

>>58
確かにモリソンボイドは原著７版に改訂されていた。調査不足。
でもAmazonでも入手が出来ない状況。これでは翻訳が出ないのでは。

60 ：

>>57
どうやら最近の教科書に書かれてるという内容は
自分が質問した疑問の事ではないようですね
失礼しました

61 ：

>>51
http://www.kagaku.co.jp/1-14-01_kellner.htm
普通に売ってますがな
上下巻セットで買わないとダメなだけ
スレチなのにすまんね

62 ：

>>61
たしか、ここのサイトの在庫や発売予定のマークは、更新がいい加減で
当てにならなかった気がする。アマゾンでは買えないみたいよ。

63 ：

>>62
楽天とか買える場所はあるっぽいけどどうか解らないな
ためしに買おうにも高すぎて手が出せないわ…

64 ：

スレチで申し訳ないが、ケルナーはとても読みきれない分量だから
分析ならクリスチャンがちょうどいいんじゃないかな。機器分析も
載ってるし。

65 ：

モリソン・ボイド有機化学の著者ロバート・モリソン先生は2009年に
亡くなってたんだね。91歳だとさ。あ〜。早く7版でないかな〜。

66 ：

>>66
７版の発行は無理だろう。
いまどきモリソン・ボイドを教科書に使っている大学はないもの。

67 ：

モリソン・ボイドは反応機構の取り扱いがあまい。
初版を膨らませてきたタイプのテキストだなぁ。

68 ：

モリソンは自習にも適した理想的なテキストのひとつだと思うんだがなあ。
ボルハルトも持ってるけど、何度読んでもモリソンのほうが解説が丁寧。
学生に、化学の見方と考え方を教えてくれる。
でも、これも時代の流れなのかな。残念だよ。

69 ：

ここまでフェッセンデンが出てない件について。

70 ：

フェッセンデンどうなの？　名前は知ってるけど読んだことねーや。
東京化学同人のサイトからは消えてるみたいだけど。
（新宿紀伊国屋には在庫あった）

71 ：

俺はフェッセンデンで勉強したんだけどな。
モリソンボイドは読んだ事ないから知らんけど、マクマリーよりはまとまってる気がしたんだが。
でも大学なんかではマクマリーがよく使われてるから、俺の感覚がちょっとずれてるのかも
知れんけど。

72 ：

教科書に凝るのは、地方帝大の特徴。
一冊読んでしまえば、どれもみな同じ。

73 ：

ブルース

74 ：

いやいや、最初に読む教科書って大事だと思うよ。

75 ：

教科書よりも指導教官や先輩。
有機は体育会系基地外が多いから先輩にメンタルで潰されることも多いし、
堂々と間違ったテクニックを伝統的に受け継いでいることも珍しくない。

76 ：

『有機化学〜ブラック研究室の見分け方を中心に〜』（東京化学同人）
って本が必要だよな。

77 ：

>>75
長期政権が続く名門大学ならどの研究分野も同じだろう。

78 ：

体育会系マジ基地はやっぱり有機には多いと思うが

79 ：

「理屈より腕の良さ」とか言ってる時点で科学としては外れ者だよ

80 ：

確かにそうだ。しかし、器用なやつと不器用なやつがいることは仕方がない。
同じ実験を並んでやってもうまくいくやつとどうしてもうまく反応がいかない
やつがいる。この場合は「腕のよさ」だけは認めてやりたいな。テクニシャン
として。

81 ：

有機化学の教科書の話題に戻るが、「ブルース」はどうなんだい。
生物有機化学に関する項目は充実していると聞くが、それ以外の特徴はなにか
あるの。

82 ：

ブルース＝見やすい

83 ：

>>81
ない

84 ：

マクマリー、やっぱりいい本だよね。生協で見たけどまとまりが素晴らしいわ、やっぱ。
次の改訂ではA4・上下巻の2冊組みにしてほしいな。
今はボルハルト＆モリソンのダブル攻撃で勉強中。

85 ：

感心する程、よくはねえよ。
教科書の比較ばっかりしてないで、一冊通しで読めよ。読み終わった頃には、
どれがいいとか絶対に言わないと思うぜ。

86 ：

でもここ教科書スレだし

87 ：

分かる人が語ればいい。用途や進路によっても違うんだし。

88 ：

じゃあ新刊について

89 ：

新刊なんかなかなかでないから続かないよ。確かに学部なら授業で使う教科書
１種類を読み通すことが最重要課題。その後余裕があれば（他の大学の大学院
に行くなら）別の教科書も読んでみる価値がある。そんなときに面白そうな本
や特徴のある本がないかをレビューしあえばよい。

90 ：

確かに「いい・悪い」とかいう話はあるけど、「どこがいい」とはあまり聞かないな。
どの教科書もカラー化が進んで、量は多いが内容は薄くなったのは否めないところだ。

91 ：

「ホルハルト」の原書は新しくなっているが、翻訳はいつでるか判る？
新しい翻訳版が出たら買って読んでみようと思うのだが。

92 ：

ボルハルトの原著が改訂されてるの知らなかった。

93 ：

うちの教科書は、ブルースの第六版の洋書。
英語苦手...orz

94 ：

苦手も何も辞書引くだけじゃないか

95 ：

>>94
日本語の倍は時間がかかる。　そして教科書レベルの文法で詰まるｗ
うん、自分でもあほだと思うけど、今まで英語は知らない文法・単語を感覚で読んでたから正確に読み取らないといけないとなるとなかなか厳しい。

96 ：

最初の１年間位苦労すれば、英語も日本語も変わらなくなってくるよ。
日本語の場合と同じく、哲学書などでないのだから使われる単語の種類は
少ないし、文法レベルもそれ程高くない。慣れだけだよ。化学式や反応式
が増えて文章も減ってくるから、大丈夫だよ。

97 ：

EU統合でヨーロッパでは大学院の授業は英語の教科書でやっている。
さすがに講義そのものは英語でやってると思うが。
だから英語の教科書でがんばって下さい。

98 ：

z

99 ：

歴史あるKöln Universität でも英語でかぁ。何だかなぁ

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