【炭素】有機化学を極めるスレ【上等】−3.−

1 ：2011/06/08 〜 最終レス ：2012/10/23

とにかく有機化学をモノにしたい人の為のスレです。
勉強法、勉強内容の報告、雑談、質問…etc
なんでもありです。はい。
★前スレ
【炭素】有機化学を極めるスレ【上等】−２−
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1284705222/
【炭素】有機化学を極めるスレ【上等】
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1130396733/
★関連スレ
有機化学の教科書について語ろう
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1299499812/
★関連過去スレ
【研究】有機合成専用スレ【実験】
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1288874090/
◆◆◆有機合成専用 質問スレッド10◆◆◆
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1255196815/

2 ：

教科書スレより
【有機化学の一般的な教科書】
―――――――――――――――――――――――――――― 理系院生レベル
★マーチ ★ケアリー ★大学院講義有機化学 ★Oxford Chemistry Primersシリーズ ★ウォーレン
―――――――――――――――――――――――――――― 化学系学部生標準レベル（院試8-9割を狙う）
★ボルハルトショアー ★ジョーンズ ★パイン ★モリソンボイド
☆ソロモン ★ブルース ★マクマリー ☆ソレル
―――――――――――――――――――――――――――― 一般理系大学生レベル（院試5-6割を狙う）
★奥山 ★マクマリー概説 ★ハート基礎有機化学 ☆ウーレット有機化学
☆ ブルース有機化学概論 ☆ベーシック薬学教科書シリーズ
―――――――――――――――――――――――――――― 有機化学入門（院試3-4割を狙う)
★有機反応のしくみと 考え方 &有機人名反応 そのしくみとポイント (両方やれば一つ上のランクへ)
☆工学のための有機化学 ★キーノート有機化学
★ビギナーズ有機化学 ★ベーシック有機化学
――――――――――――――――――――――――――――
【問題集】
――――――――――――――――――――――――――――
★演習で学ぶ有機反応機構―大学院入試から最先端まで（これが解ければこんなスレに用はない）
☆大学院講義 有機化学 演習編
★有機化学演習―基本から大学院入試まで（院試対策オススメ）
★有機化学演習（院試対策オススメ）
★プログラム学習有機合成問題の解き方（院試対策オススメ）
――――――――――――――――――――――――――――
★:読んだことある本 ☆:世間の評判などから補完

3 ：

続き
【万人に有用と思われる副読書】
――――――――――――――――――――――――――――
★人名反応に学ぶ有機合成戦略（人命反応まで網羅したいならこれ．院試レベルでは必要ない．）
★電子の動きでみる有機反応のしくみ（反応機構の説明が充実していてコンパクト．オススメ．）
★有機化合物のスペクトルによる同定法（同定に関して勉強したい人へ．）
★有機化学のためのスペクトル解析法 （上との二択）
★知っておきたい有機反応100（電車やトイレで読むには良いかもしれない．院試前の総復習とか．）
――――――――――――――――――――――――――――
【合成初心者必読の書】
――――――――――――――――――――――――――――
★研究室で役立つ有機実験のナビゲーター（実験操作一つ一つが詳しく説明されている．必読．）
★有機化学実験のてびき（何かとお世話になる．必読．）
★フィーザー/ウィリアムソン有機化学実験（実験操作のグローバルスタンダード．）
★実験を安全に行うために（安いし，買っておいて損はない．）
★入門クロマトグラフィー（クロマトグラフィーの入門書として．一通り記載されている．）
★研究室ですぐに使える有機合成の定番レシピ（よく使う反応の具体的な手順が記載されている．）
★有機合成のナビゲーター（上と似た趣旨の本．個人的には↑がおススメ．）
★有機合成の戦略―逆合成のノウハウ（合成経路設計の入門として．）
――――――――――――――――――――――――――――
【合成を専門でやってる人向け】
――――――――――――――――――――――――――――
★天然物全合成の最新動向（解説が丁寧なので，類書と比べて読みやすい．）
★最新有機合成法 設計と戦略（同上．）
☆Classics in Total Synthesis（パラパラと見た程度で何とも言えないが，評判は良い．）
☆天然物の全合成（解説少なめ，情報量多め．）
☆天然物の全合成―華麗な戦略と方法（同上）
☆Greene's Protective Groups in Organic Synthesis（保護基に関するRル．）
――――――――――――――――――――――――――――

4 ：

即死防止

5 ：

DMSOって加熱したら硫化メチルができるの？

6 ：

>>5
僅かには出来ているっぽい。
酸化剤に使うくらいだから

7 ：

保守

8 ：

オサゾンの生成について質問です。
単糖類、グルコースとフルクトースのオサゾンの構造は調べて分かったのですが
二糖類であるラクトース、マルトースについてはどのような構造のオサゾンが
できるのでしょうか？二糖類についてはいくら調べても構造は見つかりませんでした…
また、この二糖類のオサゾンが熱水に可溶なのはなぜでしょうか？
お願いいたします。

9 ：

zamax0702さん
大学の有機化学の問題で解けないものがあります
シクロヘキサノールから、適当な化合物を使ってトランス-２-メチルシクロヘキサノールを゛４段階゛で合成するスキームを 書け
（R）-1-フェニルエタノールから（S）-2-phenylpropanoic acidを゛３段階゛で合成するスキームを書け
１-ブテンから炭素数２以下の有機化合物と適当な無機化合物を使いながら、２-hexanoneを゛４段階゛で合成するスキームを書け
というものです
10問あったうちこの３つだけわかりません どなたか知恵をお貸しください

10 ：

>>9
せめてｙａｈｏｏ ID消しておけよ・・・
知恵遅れの皆が回答してくれるの待ってな

11 ：

>>9
シクロヘキサノールを酸化して、NaHとMeIでメチル化して、L-Selectrideで還元
3段階で合成できたよ！！

12 ：

>>10
すまん
書きこんでから気づいたんだ

13 ：

>>11
さらにすまんシクロヘキサノールからじゃなくてシクロヘキサンからだった

14 ：

シクロヘキサン酸化してシクロヘキサノールだかシクロヘキサノンにすればいいんじゃね。
そもそも何も官能基がないとこからスタートすんのは
古典的な有機合成化学的には筋が悪すぎるので、問題がどうかと思うけど。

15 ：

>>9
2番目はTsかMsかけてCNで置換して加水分解。
3番目は色々できそうだけど
ヒドロホルミル化してMeMgI刺してケトンに酸化とか。

16 ：

ああそんなことしなくても
HBr+過酸で末端ハライドにしてCNで置換して
MeMgBr一つ刺して加水分解で出来るか。

17 ：

一番目は>>11>>14
二番目はハロゲン化→グリニャールCO2
三番目はヒドロホウ素化→ハロゲン化→グリニャールCH3CO2Et

18 ：

>>12
いやぁ〜・・・
IDが云々じゃなくて
（知恵遅れにも書いて2chにも書くなよ。やるならバレないように）せめてyahoo IDけしておけよ
という嫌味のつもりだったんですけど・・・
まあ、通じてないならいいや

19 ：

みんなありがとう
>>18
説明が足りなかった
知恵遅れに書いたあと丸々コピーしたからYahooIDが入ってしまい、「書きこんでから気づいた」って意味
明日小テストがあって俺それで満点とらなきゃ行けなくてこの問題ができなきゃ行けないから、素早い解答が欲しくてこっちにも書いたんだ
不快にさせたならすまん

20 ：

>>14-17
ほんとありがとう
これで単位落とさずに済むかも

21 ：

いつも思うんだが、出発物質と生成物質だけ与えられてて、その過程の反応がすぐ分かる人ってほんと凄いと思う
やっぱ経験とか問題解いてる数の違いなのかな…？

22 ：

上ぐらいのは教科書読みましょう
複雑なのは逆から辿る

23 ：

更にすごいのは、反応段数指定ってところか
まぁ、勉強がちゃんとできている人ならどうにかなるんかな
現役の学生だった頃だったらわかったかもしらんけど、今はもう無理orz

24 ：

>>20
単位かかってたんか
普通に還元すりゃあtransになりそうなものを
L-selectrideなんかでやるからヒドリドがeq attackになってcis体ができるから満点はもうおわた

25 ：

あるケミストさん性格悪いってよく言われるでしょ

26 ：

ステップ数を指定するのは「重要な反応だから覚えておけよ」と学生に言ったときだな
そこを鍵反応として前後に辻褄の合う反応を考えると必然的に指定ステップ数となるんだが・・・
ま、その辺が学生に伝わってない時は悲しいぜｗ

27 ：

初めからそう教えとけよ
ボケてるのか？

28 ：

ボケてる

29 ：

IRの変角よりも伸縮が波数大きい理由を教えてください

30 ：

そっちのが大変そう

31 ：

どなたかスルファニル酸の異性体を３つ教えろください

32 ：

いやだです

33 ：

お願いします

34 ：

位置異性体があるだべ

35 ：

位置異性体…だと…？

36 ：

スルファニル酸の構造を教えろやハゲ

37 ：

常識の範囲内

38 ：

よく解らんけどオルトメタパラでいいんじゃないかな

39 ：

ヒドロキシベンゼンスルホン酸アミド

40 ：

指示水素の命名がよくわからんのだけど、水素が付いてる炭素の番号なんだろ？
そしたら5H-1,2,3-Dithiazole-5-thione
とか水素ついてるの4位だし、3H-1,2-Benzodithiol-3-onなんて五員環のどこにも水素ついてないぞ

41 ：

二重結合が環の外に出てる部分は先にH足して後からケトンやチオンを命名するだけじゃないの？
でも無くても１つに決まるか

42 ：

化学系の学部に進学したけど、有機だけが本当にできなくて理解ができない。
有機さえなければ…。
みんなはどうやってできるようになってんだろう。

43 ：

意味わかんなくても矢印を模写し続ければその内書けるようになる
それから意味理解した方が楽

44 ：

有機系の研究室で卒研ちゃんとやれば
卒業までには並以上にできるようになるだろ
ソースは俺

45 ：

>>43,44　ありがとう。
反応とか全くわからないし覚えてもすぐに忘れるから単位さえ取れない..
有機だけが全く(>_<)

46 ：

単に勉強時間が足りてないんじゃないかと思う
知識の土台を固めちまえば説明の理解度がかなり高くなるのは想像が重要になる科目以外だとみんなそうでしょ
有機はパズルみたいなもんだし時間かければいけるよ

47 ：

命名法の勉強によ
い本あります？

48 ：

ある

49 ：

>>47
オレは有機の教科書で十分だとおもうけど、他なら化学会のやつとかでいいのかい？

50 ：

ありがとう。フラーレン誘導体の命名に苦労してまして(^^;)

51 ：

それはなかなか楽しいな

52 ：

ここでどうにか、と思ったけどフラーレンは載ってないかな
http://homepage1.nifty.com/nomenclator/

53 ：

フラーレン類はさすがに専門の書物が無いと厳しいだろうな
とりあえず>>52のサイトにあったのでそれを
ttp://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/fuller.htm
2か所以上の同時挿入は見つけられん

54 ：

>>53
ありがとうございます。
大変参考になりました。
同様の内容で専門的な書籍があれば是非ご紹介下さい。職場では、閲覧サイトに規制があるのと、手元に本を集めたい気持ちもありまして。m(__)m

55 ：

フラーレン誘導体とかどうやって数字振るのか想像もつかん

56 ：

>>55
導入するモノがフラーレン骨格に対して一つだけなら>>53見れ
二つ以上は・・・流石に想像できんなｗ
位置関係だけでとんでもない数の異性体がでてくるからｗ

57 ：

構造式見せれば一発KO

58 ：

>>57
立体的すぎて、球の裏側に隠れて線がごちゃごちゃになったりして、構造式書くのも一苦労なのです。(^^;)

59 ：

フラーレンなんて○描いて真ん中にC60って書くもんじゃねーの？
２置換フラーレンなんて制御しにくいもん使うの？

60 ：

有機の問題で芳香族電子置換反応における反応性が低くなる順に並べよ、って問題はPkaの大きい順？
Ph,Ph-OCOCH3,Ph-COOCH3　って問題なんだが..

61 ：

どこのPKaだよｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗｗ
芳香環から手を出すわけだから、普通に押しか引きかの話だ

62 ：

共鳴構造式を書いてみればわかるんじゃないかな

63 ：

>>62
共鳴構造書いても配向性が解るだけじゃね？

64 ：

とんでもない釣り堀だな

65 ：

切羽詰まってるんでお願いします

66 ：

聞く場所間違ってんぜ

67 ：

>>63
書いてみれば？

68 ：

>>60
Ph-COOCH3＜Ph＜Ph-OCOCH3
ベンゼンにカルボニルが直接結合→不活性化でメタ廃校
ベンゼンにロンペアのある原子が結合→活性化でオルトパラ廃校
なんでかは共鳴式書けば分かる。官能基が反応の都合のいいのと悪いのが出てくるはず。

もうだいぶ前に勉強したから忘れた、間違ったらごめん。
てか、これ書いてない教科書ないだろ。

69 ：

共鳴効果と誘起効果によるんだっけ
ボルハルトにはわかりやすく載ってたな

70 ：

配向性の話なんかそもそもしてなくね？

71 ：

そうだね老婆心だね

72 ：

やっぱ有機化学むずいわ

73 ：

物理化学のほうがエグイだろ

74 ：

量子化学鬼畜

75 ：

有機化学は四則演算と対数が出来ればおｋ

76 ：

パズル嫌いな人には、逆合成とか辛いかも。
最近は、既存の発表文献のみを組み合わせ検索ソフトで逆合成っぽい事も出来るし、とっかかりは、昔より入りやすくなった気がする。

77 ：

どなたか
1,3,5-トリニトロ-1,3,5-トリアザシクロヘキサン
の消滅係数、屈折率、振幅反射率、振幅透過率
の値が記されているサイト、もしくは論文を知らないでしょうか？
いろいろ探してみたんですけど見つからなくて・・・
知っている人がいたらお願いします
それともこれは物理板に行ったほうがいいですかね？

78 ：

知らんなあ

79 ：

し・・知らんな

80 ：

すまんがオレも知らない

81 ：

何故みんな知らないんだよｗｗｗｗ




俺も知らんけど

82 ：

知ってる方が不思議な化合物だろ

83 ：

1,3,5-トリニトロ-1,3,5-トリアザシクロヘキサン
知らない奴なんているのかよ・・・俺は知らんけど

84 ：

I don't know

85 ：

why you say good bye

86 ：

>>77
casナンバーわかる？
物性データベースにあたれたらみてみるわ。

87 ：

>>83
構造は分かるだろ？

88 ：

>>87
お前なに言ってんの？
1,3,5-トリニトロ-1,3,5-トリアザシクロヘキサンの構造は国家機密なんだぞ

89 ：

SiH4

90 ：

すぐ爆発しそう

91 ：

少なくとも俺は使いたくないな

92 ：

知ってる人いないかー・・・
>>86
ほんとですか！？
cas番号：121-82-4
たぶんこれです！

93 ：

>>92
86じゃないけど、それでググってみたら、一番上に
「1,3,5-トリニトロヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン」
とやらが出てきちゃうんだけど
これじゃーないよね？

94 ：

>>93
体系名がいくつかあって、それも同じ
ものみたいですね

95 ：

>>77
J. Chem. Soc, Perkin Trans 2: Phys. Org. Chem, 896(1979).
などはいかがなもんでしょう？

96 ：

合成方法はいくつか見つかったけど、屈折率などの光学物性となると
物理系のデータベースあたったほうが早いかも。
以前、応用物理学会に参加したとき、物理屋さんが愛用している
世界最強のデータベースがあるって聴いたことがある。
今度、出版社あたりに改めて聴いてみるわ。

97 ：

おお・・・
たくさんの回答ありがとうございます！
>>95さんの論文を明日探してみようと思います！
プレゼンでデータ使うんですが期限までもう一週間もない；

98 ：

>>87
SRが分かりません＞＜

99 ：

あんまりマイナーな物質名ここに書いてるとラボで干されるぞ？
誰かがググってここがヒットしたらラボ内で特定されて恥ずかしいのなんの。
まあ、もうしらん

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