【研究】有機合成専用スレ y.4%【実験】

1 ：2012/08/06 〜 最終レス ：2013/02/23

質問・雑談・愚痴なんでもござれ
個人的に過去スレではお世話になったのでスレ立てしてみる
知識・経験がものをいう世界だからこそそれらを共有できたら嬉しい
【研究】有機合成専用スレ y.3%【実験】
http://ikura.2ch.net/test/read.cgi/bake/1321706172/
過去スレ
【研究】有機合成専用スレ【実験】
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1288874090/
【恐怖の】有機合成専用スレ y.2%【報告会】
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1307994272/
関連
【有機化学】ブラック研究室・パート３【オワタ】
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1320684340/
【炭素】有機化学を極めるスレ【上等】−3.−
http://kamome.2ch.net/test/read.cgi/bake/1307541109/

2 ：

1乙。
違法薬物の合成に関する質問にはお答えしないか、嘘を教えます。

3 ：

違法薬物といえば、学内メールでR指定が増えたって知らせが来たな
うちは材料物性よりだから全然関係ないが、
全合成だと「あ！俺が作った中間体じゃん！」みたいなこともあるんだろうかｗ
「そういや単離してる時なんかおかしくなってたわー」とか

4 ：

フェニる酢酸は買えないけど、クロライドを潰して・・・ｹﾞﾌﾝｹﾞﾌﾝ

5 ：

わりとどうでもいい

6 ：

ラボで有機合成実験やってると、違法薬物なんて本当にどうでもよくなる。
（わざわざ作ってみたいとは思わない、という意味）
便利な原料が手に入らない事に気づいて、頭くる程度。

7 ：

だな。毒劇物だろうが指定薬物だろうがゴロゴロ転がってるし、トルエンだシンナーだに至っては腐るほどある
いかにもやばそうな部分構造持った基質だって日常茶飯事

8 ：

そういや自分も化学系目指したのプラスチック爆弾かっけーってのが最初だったな
今じゃ全然興味ないけど・・　逆になんでなくなったんだろｗ

9 ：

化学やってて爆発したら事故だろ
まともにやってりゃ避けるべきものという感覚が身について当然

10 ：

水の廃液にポリマーらしきものが生成して処理に追われる事件が起きました。
水の廃液中で酸と塩基が反応してポリマーが出来るとか言っていた人がいたのですが、ありうる話ですか？
ちなみにアセトニトリルと水が混じったものもそこに捨てていたようです。
酸と塩基が反応したというよりも、水が一時的に酸性、あるいは塩基性になってビニル系等の有機溶媒が混入して重合が起こった可能性の方が高いかと思われるのですが、どう思いますか？
あまり知識がないので教えてくださるとありがたいです。

11 ：

NMPと無機塩をクエンチ後に取り除きたいのですが、良い方法ありませんかね？

12 ：

酢エチで分液振れ。

13 ：

何回もDMFとDMSOで出てきてる話題だけど
酢エチ/ヘキサンとかエーテルに溶かして
水で何回か洗え。目的物の水溶性が高い場合ロスするが。

14 ：

>>10
ビニル基モノマーがきちんと重合するにはラジカル発生源が必要だし、酸素があれば止まる。濃度が薄ければ濁るだけだし、水を大量に入れたら固化する。サンプルが取れるならアセトンやDMSOあたりで溶けるか試してみて。
酸塩基反応が何を指すのかわからないが、ポリマーではなくてゲル生成が問題なのかな？

15 ：

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　　　　 | 　　　　l＾,人| 　` `-' 　 　 ゝ　 |　　　　　　　　さらに Ann.of Math に論文書けば十分条件にもなるわよ。
　 　 　 | 　　　　 ` -'＼　　　 　 　ｰ' 　人　　　　　　　　　　一番嫌いなのは論文数を増やすためにくだらない論文を書いて
　　　　|　　　　　　　 /(l 　　 　＿＿／　 ヽ、　　　　　　　　　　　良い論文の出版を遅らせるお馬鹿な人。
　　 　 |　　　　　　　（:::::`‐-､__ 　|::::`､ 　 　 ﾋﾆﾆヽ、　　　　　　　　　あなたの論文が Ann of Math に accept される確率は?
　 　　|　　　　　　／ `‐-､::::::::::`‐-､::::＼　　 /,ﾆﾆ､＼　　　　　　　　　　　　それとも最近は Inv. Math. の方が上かしら？
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16 ：

ポリエチレングリコールの重合反応ってアニオン重合であってる？
反応機構kwsk知りたい。

17 ：

マルチはR

18 ：

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19 ：

うまく行かないとき一回やるか見切るかどうやって判断しますか

20 ：

とりあえずもう一回やる。というか素反応なら結果がよくても悪くても日を変えて最低でも2回は仕込む

21 ：

>>19
もちろん反応の重要度にもよる。
まず、何で行かないか考える。副生物や試薬分解物を見たり、場合によってはin situでNMRを
取って考える。モデルや文献のトレースとかもやってみる。反応を重水で潰してみるとかも
やってみる。
「とりあえずもう一回やる」というので、うまくいった試しはない。
仮にうまく行っても、再現性がないので使い物にならん。

22 ：

案外、反応温度だけでどうにかなる場合もある
副生成物があまりなく、少しは目的の反応が行ってそうなら、
その時の条件より温度を高くしたものを仕込んでみる
それでそこそこ収率が得られる目処がついたら、溶媒や触媒を考える
まぁ、反応屋的な発想かもしれん
痕跡量の生成物も得られずなら、そもそも根本的に何かがおかしい可能性大なので、
>>21の要領で考え直す

23 ：

先輩のトレースが４回連続上手く行かなくて５回目でなんとかいったとき
俺に再現性は取れないと思った
でもそこからはちゃんと再現よく上手く出来るようになったんだよなぁ
なんなんだろうな

24 ：

楽観視するなら「仕込むのが上手になった」というところだが・・・
その4回目と5回目以降で、使った試薬の「鮮度」が違うとかいうのは無いかい
やっぱり、開栓したてと時間が経過したものでは、反応性が変わってしまう場合もある
酸素、水分に弱い試薬や反応系なら特にそうなりやすい

25 ：

反応温度-30℃にしたいのですが何か良い冷媒ないでしょうか？
ライアイス-アセトンが良さそうなのですがドライアイスが用意できず
アセトンに液窒入れたら当然の如くアセトンも反応溶媒のＤＭＦも固まってしまいました
凝固点がＤＭＦより高い有機溶媒に液窒でいけるものなのでしょうか・・・？

26 ：

http://www.tcichemicals.com/ja/jp/support-download/freezing-mixtures-j.pdf
そもそも反応溶媒が凍る温度で反応かけるのは間違ってないか。

27 ：

アセチレンの末端水素はなぜグリニャール試薬と反応しないのですか？

28 ：

>>27
反応しますよ。
末端アルキンにアルキルGrignard試薬を作用させると、末端の水素が引き抜かれて
アルキニルGrignard試薬ができます。

29 ：

>>25
どうして-30度で反応したいのか言ってみるといいよ。どんな基質を反応させたいのか。
そもそもそんな低温は必要無いかもしれないし。

30 ：

ドライアイスアセトンは普通に-78までいくよ

31 ：

-30は微妙だな
定番は塩と氷で-20、ドライアイスアセニトで-41、ドライアイスアセトンで-78あたりだが
細かい温度維持したければ恒温槽使うしかない

32 ：

塩氷とか氷メタで-20をキープするのは至難の業
だいたい-15〜-10になっちゃう
四塩炭ドライアイス適量で-20はキープできる
だけどドライアイス過剰だとたちまち固まって-30ぐらいまで下がる
上手い具合にドライアイス調節できれば四塩炭が-30を一番実現できると思う

33 ：

ドライアイスが入手できないって話なんじゃないのか・・・

34 ：

凝固点が-30℃くらいならいいんじゃないの

35 ：

塩化カルシウム氷使えばいいだろ
http://www.engineeringtoolbox.com/calcium-chloride-water-d_1186.html

36 ：

塩カル-氷で冷やしておきながら、時々液チをかけて温度を保つ。

37 ：

液ちすぐ下がってしまう

38 ：

ドライアイす 入手できないってどんだけ田舎だ？
ドライアイスが調達できまい状況を思案してしまった。

39 ：

普通は死体のあるところには、必ずドライアイスはあるけどな。
ただ、沖縄では本島以外にドライアイスは入手できないらしい。

40 ：

ボンベさえあれば作れるけどな。

41 ：

炭酸ガスをバッグに噴出して作る簡易タイプでは、気温が30℃以上になるとほとんど
作れない。

42 ：

じゃあ冷蔵庫で作ればいい
そもそも断熱膨張してるからそのうち冷えるよ。気温なんて関係無い

43 ：

>>42
ものすごい勢いで炭酸ガスを噴射させながら作るんだぞ。
断熱膨張とジュールトムソン効果の両方で冷えるんだが、気温との関係は大有り。
http://www.isis-ltd.co.jp/product/014/index.html

44 ：

>>39
離島で有機合成って、日本でありますかね？

45 ：

天然物の物取りをやってる研究室だったら、そういうシチュエーションもある。
ま、合成じゃないが。

46 ：

似たような構造を持つ化合物の
旋光度を測定して
比較をしたいのですが、用いる溶媒は
統一したほうがいいのでしょうか？
測定溶媒により数値の変化はありますか？
つまららない質問で恐縮なのですが。

47 ：

いくつかの化合物の
旋光度を測定して
比較をしたいのですが、用いる溶媒は
統一したほうがいいのでしょうか？
測定溶媒により数値の変化はありますか？
つまららない質問で恐縮なのですが。

48 ：

対象の化合物にもよるが、影響が出ることもあるだろうな。溶媒によって立体配座が変わるモノもあるから。
そもそも化合物毎の値を比較をしたいんだったらパラメーター(溶媒、温度、セル長etc)は極力変えちゃ駄目。
変えるんだったらちゃんとした理由が必要。溶解性の問題とか。

49 ：

48>>
常識でしたか。
そうです、溶解性の問題です。
DMFに溶かすと回収するのが面倒、ということで質問した次第です。
ありがとうございます。

50 ：

旋光度は測定環境の変化に敏感で、溶媒を変えると符号が変わることも珍しくない。
また似たような化合物を測定してある一定の規則が発見されたとしても、
未知の化合物でその傾向が保たれる保証は全くない。
そういう実験をやりたいのであれば、光源を水銀ランプに変えて紫外で旋光度を
測定すべし。そうすれば少しは信頼のおけるデータが得られる。
理由は自分で考えましょう。

51 ：

旋光度は測定温度が一度違うだけでも全然違う事もあるからな。

52 ：

旋光度で大事なのは符号であって値はそこまで重要じゃないよね
それなのにぴったり当てろとかキチガイだろ

53 ：

そういうこと言ってるから合成屋の報告する数字は役に立たんとか言われるんだよ

54 ：

符号ってそんな簡単に変わってしまうものなのか・・・

55 ：

そんな簡単に変わってしまうのだったらデータとして必要ないですよね？

56 ：

つまり！？

57 ：

>>54
もちろん、普通に条件を合わせていればそんなに簡単に変わらない。
だけど、溶媒に対してはめちゃくちゃ敏感だから気をつけるべし。

58 ：

符号はともかく値自体は結構ずれちゃうよねえ。

59 ：

旋光度をスゲー適当に測定して論文にしてるラボを知っている
値が合わないときは文献値の方を疑ってもいいかもしれない

60 ：

さすがにモノ取りのラボじゃないだろ？

61 ：

>>59 では無いけど同じ大学にいるモノ取りラボもそうだったな

62 ：

http://wikiwiki.jp/bake-tech/?%CA%AC%C0%CF%B5%A1%B4%EF%CA%D4#bd7fbbd9
これ書いた奴は、よくわかってるなw

63 ：

どうして感度の悪いその領域で測るのが慣習になったの？

64 ：

安価で精度のいい単色線がナトリウムD線であった、という歴史的事情による。
一度データを取り始めたら、条件を統一する必要があった。

65 ：

他の線源にしてナトリウムとベース補正して指標作れば済んだのに、ということはせんこうどっていい加減なん？

66 ：

>>65
>ベース補正して指標作れば済んだのに、
ここが意味不明。
感度が低いってことは、旋光度のD線付近での波長依存性も大きい。

67 ：

土壌汚染問題 (放射能は除く)
マンションや一戸建所有者は地歴調査で
土壌汚染が疑われる場合自主調査した方が良い
簡易調査なら5万円〜30万円程度
調査結果が黒なら法に基づく土壌汚染状況調査し
土壌汚染が確認されれば地価0円で銀行の担保にもなりません
販売会社に瑕疵担保責任で弁済させるか不作為不法行為してる汚染原因者に
損害賠償請求する事が出来ます
土壌汚染の時効は浄化から２０年
の裁定が下りましたhttp://m.blogs.yahoo.co.jp/envlow/7855555.html
総務省
http://www.soumu.go.jp/kouchoi/activity/kawasaki-hodo.pdf
大手はちゃんと補償してくれる
大阪アメニティパーク土壌汚染事件
http://www.zakzak.co.jp/economy/ecn-column/news/20091020/ecc0910201620004-n1.htm
管理組合（４５５世帯）の補償交渉は
８日、事業主側がマンション購入価格の
２５％、総額約７５億円を補償し、
売却希望の住民には個別に交渉に応じる
などの条件で和解することに合意した。
http://m.blogs.yahoo.co.jp/atcmdk/42748089.html
ちなみにマンション販売大手大京は
全国に3600件マンションを建ててます
土壌汚染が疑われる工場跡地に70,80,90年代
建てたマンションがどの位あるのでしょうか

68 ：

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69 ：

天然物討論会、クソ学会化がみるみる進行中！
談話会メンバーの老人会は早く引退しろ。

70 ：

薗頭カップリングでTMSAをつけて炭酸カリウムでシリル機を外そうとしているのですが、フッ素がついてるせいかうまくいきません。なにかいいほうほうないですか？

71 ：

今年の天然物討論会の最大の成果は、暑さのせいで背広やネクタイの着用率が激減したことだ。
海外の学会みたいに、カジュアルな服装で参加するのが当たり前になってほしい。
生物系や物理系ではとっくの昔にそうなっているのに・・・

72 ：

トリフルオロアセチル化したアミノ基を
加熱塩基下で加水分解しながら脱保護しました。
目的物は得られるのですが、きれいに進行しません。
州立をあげるためにはどうしたらよいですか？

73 ：

その情報だけでわかったらエスパーだ

74 ：

バイプロで出来るものがそこ以外の官能基に悪さしてるなら条件そのものか保護基から変えるしかない

75 ：

Tfaなんて保護基はやめるべきだ、としか言いようがない。

76 ：

>>72
アルコールでエステル作りつつ外すんだよ。塩基の強さに気を付けな、強けりゃいいってもんじゃない。

77 ：

>>73-76
遅くなりました。
回答ありがとうございます。
条件は炭酸カリウム、DMFと水です。
>>76
塩基下でアルコール中で行うって事ですか？
ちなみに原料も目的物もアルコールには溶けません。

78 ：

>>77
現時点の収率は？
温度下げたらいいじゃない！

79 ：

>>78
単離収率は6割ぐらいです！
現在は50=~60度でやってますが、
温度を下げると反応の進行が遅くなるような気がします。

80 ：

DMFがイカンな。
自分だったらジオキサンを試してみる。
塩基性アルコール条件だったら、多少熱かければ溶けるだろ。

81 ：

研究室にいると体がかゆくなってアレルギー症状みたいなのがでるのですがこれはどうすればいいですか？
有機溶媒が原因ってこともありますか？

82 ：

>>81
研究室で誰かが揮発性のヤバ目の試薬を使っていないか、まず確認すべきだ。
有名なのはDCC。その他、ハロゲン系化合物・芳香族アルデヒド・含窒素複素環などを疑う。
だけど残念だが、化学だったら理論系や物性系への転向を勧める。

83 ：

金属銅(Cuの0価)のひょうめんを活性化したいんですが、塩酸しょりとかでいい？

84 ：

I2/acetoneで処理するときれいになる。
細かい手順は本見ないと覚えてないが、
銅粉にアセトンを入れてI2を適量放り込んでしばらく攪拌。
ある程度すると明らかに見た目がかわるのでろ過して
塩酸で洗ってアセトンで洗って減圧乾燥みたいな感じだったと思うけど
自信がない。

85 ：

>>84
ありがとうございます
研究室にあるpurification の本になかったので、教えてくださって助かります
I2って酸化しそうですけど不思議ですね

86 ：

>>84
これっとどういう仕組みなんでしょう。
I2がCuの表面の酸化物を還元してるってことかしら？

87 ：

どっちかというとI2は酸化剤だからなあ。
一旦アセトンと反応して、酸化銅を還元しているのかもね。
勉強になったよ。

88 ：

グリニヤでもやるよね

89 ：

>>84
>>85ですが、無事文献見つかりました
Org. Synth. Coll. Vol. 3, p339 (1955)
モバイル版ですが下でも
http://www.scribd.com/mobile/doc/88947247
CuOをCuI にして塩酸で洗い流すみたいですね
ところで"cupper bronze"と銅単体は同義語なんでしょうか？
スズが混ざってると塩酸で洗う時に一緒に溶けそうですが...

90 ：

修論どうするかなぁ

91 ：

皆さん試薬庫の管理は何でやってます？
うちは未だノートなんだけど。
使い勝手のよいシステム有れば導入したい。

92 ：

凶授が作ったソフトで管理してる。
分子式で検索すると場所がでてｋる

93 ：

試薬庫からの持ち出し管理はノートが一番楽だな。うちの大学の管理システムには部屋までしか登録できないし

94 ：

excelでやってるよ
和名英名、危険物分類、cas、棚
試薬本体には購入日か開封日を記入

95 ：

うちはこれ使ってる
http://www.iaso.info/

96 ：

>>95
このシステムの導入にいくらぐらいかかりました？

97 ：

KUCRS

98 ：

クロロギ酸ベンジルによって対象化合物に取り付けたベンジルオキシカルボニル基について、
ウィキペディアでは
＞ヒドリド還元に対しても一般に安定であるが、水素化アルミニウムリチウムと加熱するなどの強い条件下ではメチル基にまで還元される。
と説明していますが、
代わりにクロロ酢酸ベンジルを使用した場合（何基と呼ぶのか分かりません）、
水素化アルミニウムによって、エチル基になるのでしょうか？
この場合、メチル基になる副反応（副生物）はゼロでしょうか？

99 ：

>>96
ごめんなさい　わからないです
結構な額だと聞いてます
>>98
アミノ基にかけるとすると
クロロギ酸ベンジルによって取り付けたベンジルオキシカルボニル基(Cbz基)はカーボネートです
クロロ酢酸ベンジルを使う場合はカーボネートにはなりません　構造を考えてみましょう
反応はおそらく進行しませんが、頑張ればアミド化かアルキル化の成績体が得られます。
アミド化したものをLiAlH4で還元すればエチル基になるかもしれませｎ

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