使ったことのある珍しい有機溶媒教えて

1 ：2011/12/09 〜 最終レス ：2013/10/12

どんな変わり種溶媒を使ったことある？

2 ：

フェノール
THFかなんかに溶かせやって思いました

3 ：

>>2 すごい臭そうですね。４０℃ぐらいで融かして溶かした感じですか

4 ：

重THF
そんなに珍しくないか

5 ：

グラムスケールなら珍しいよ＞重THF

6 ：

エーテル系重溶媒だったら普通は重ジオキサン使うよな。

7 ：

そんなに珍しくはないが、二硫化炭素はもう使いたくない

8 ：

変な溶媒使ってんだな…一体何に使うんだ？NMR？
変なのをみたことはある
CH3COODってやつ
えらく中途半端な重溶媒だけど何に使うんだこれ

9 ：

H-D交換じゃないか

10 ：

尿

11 ：

ワインとか伊右衛門とかあったな。

12 ：

CD3COODなら分かるがCH3って

13 ：

学生の頃にHMPA使ったことがあるが今だと使えないだろうな

14 ：

教授の代は平気で使ってたのよね・・・

15 ：

せんせい達は散々ベンゼンだとかHMPA?だとか使ってるけどみんなピンピンしてるもんなあ

16 ：

>>12
酸性度の高いプロトンは交換が速いから重溶媒としてはかなり安くなる
重水素ラベル用ならこういう安いの選ぶよ
逆にCD3COOHとかは激高
>>13
なんで？俺今でもベンゼン環のシアノ化のときの溶媒としてよく使うよ

おれが昔見たドイツの論文では溶媒ビール
注でハイネゲンって書いてあるのを見たことある

17 ：

今も溶媒にベンゼン使ってまつ
ドラフト外で

18 ：

一方俺はベンゼンで手を洗っていた

19 ：

ただちに影響はありません

20 ：

HMPAって発ガン性がどうのこうの言われる前からあんな値段なの？
２５ｍｌで４０００円とか

21 ：

>>20
別に高くない。そもそも100％で使うことはめったにない。

22 ：

溶媒としては高いだろ
俺は100パーセントでしか使ったことないけど
160度とか熱かけれて便利よね

23 ：

イオン液体


・・・・使ってみたいなあ

24 ：

俺使ってるよ。
きれいに精製したら高いけど、純度を気にしないなら自前で合成すれば多少安くなる。
物によってはハロゲン化アルキルとアミンを混ぜて加熱するだけでできるし。

25 ：

>>24 例えばどんなものが安くできますか。
自分はクロロ（ブロモ）ヘキサンとピリジンでできる奴しか知らないんですが

26 ：

ペルフルオロトルエンの作り方で悩んでます。
ペルフルオロベンゼンなら臭素でベンゼンを煮て全臭素化した後、KFでフッ素化でいいんですが、
トルエンだと立体障害の性で全臭素化できないっぽいんです。

27 ：

長崎原爆のプルトニウムはニッケルカルボニルの中で製造されたらしい。
溶媒というのか分からんが。

28 ：

>>26
ぱっと思いつくルートだとペンタフルオロブロモベンゼンからトリフルオロメチル化かな
トリフルオロメチル化はあんまり手法として確立されてないから、うまくいくかどうかはやってみないと分からんが

29 ：

>>26
それ溶媒として使うの？

30 ：

>>25
塩化ブチルとβーピコリンでセルロース溶媒作った。

31 ：

イオン液体とかなんに使うの

32 ：

NMRは多彩だな
重アセトンや重ベンゼンなんかね

33 ：

>>30 サンクス。クロロブチル手元にあるからやってみるわ

34 ：

ちなみに１−クロロブタンだよね。

35 ：

>>34
そう。

36 ：

できたのは3-methyl-N-butyl-pyridinium chloride

37 ：

オクタフルオロペンタノール

38 ：

>>35>>36 ありがとう

39 ：

そういえばさぁ、有機溶媒っていうと
硫黄系･･････ＤＭＳＯ・スルホラン
窒素系･･････アミン・ニトリル・アミド
とかあるけど、ケイ素やリンの入った有機溶媒って何が有名？

40 ：

リンなら>>13のHMPAとかリン酸トリメチルかな。
ケイ素は環状シロキサンぐらいしか知らない。

41 ：

HMPTは有名

42 ：

>>29
正確には溶媒そのものじゃなくて、反応に絡めます。
>>28さんのやり方で検討してみます。ありがとうございました。

43 ：

非プロトン性極性有機溶媒っていうのは、強く分極した結合の+側を立体障害でブロックして
いるという構造をしている。
DMSO, HMPA, DMF, NMP, スルホラン, etc
理由を考えてみよう。

44 ：

お前誰だよ偉そうに

45 ：

DMFなんて簡単に加水分解する。古いのはMe2NHの臭いが漂ってるし。

46 ：

DMFの熱分解は加水分解じゃない。
ジメチルアミンと一酸化炭素に分解する。

47 ：

調べてみたよ。加水分解は極めて遅く、光・生物分解が主のようだね。
http://www.nihs.go.jp/hse/cicad/full/no31/full31.pdf

48 ：

古くなった溶媒はためらわずに捨てる

49 ：

焼き鳥屋の秘伝のタレも捨てる

50 ：

>>46
俺もそう思ってたけど一酸化炭素はできなくね？

51 ：

>>48
みて思ったんだけど、溶媒が腐敗するってことはあるんだろうか？
炭化水素はエネルギー源だから、それを食う菌がいてもおかしくないと思うのだが。

52 ：

>>50
出来るらしい。

53 ：

>>52
機構が解らん
どうなんの？

54 ：

ジメチルホルムアミド→ギ酸＋ジメチルアミン
ギ酸→一酸化炭素＋水
じゃないかな。分からんけど。高温にしてればそんな反応が起こっても
おかしくないような気がする

55 ：

>>51 古くなったＤＭＳＯは磯臭いとかＤＭＦはアミン臭がするようになるとか
あるから、やっぱり微生物が何か悪さすることはあるんじゃね。　

56 ：

DMSOは熱でジメチルスルホンとジメチルスルフィドに不均化する。
DMFは熱でジメチルアミンと一酸化炭素に分解する。
どちらも水も酸素も必要としない。

57 ：

DMFは工業的にもジメチルアミンとCOから作るよね。
条件次第ではその逆が起きても不思議でない。

58 ：

珍しい有機溶媒か…
珍しいかわからないけどジエチルエーテルとか簡単な構造の有機溶液諸々は使ったことあるよ。
溶媒じゃないけどEDTAとかスコポラミンとか面白い名前の化合物も使ったことある。

59 ：

ベンゼンなら使ってます。
ジケトン２つにジシアノメチレン基を導入したいんですけど１つなら入るんですけど、
もうひとつも入れたいんですけど何かありますかね？

60 ：

>>55-57
100℃程度でC-N結合が切れるってやっぱ生成物が両方気体だからなのかなー

61 ：

てふ

62 ：

NMRだと重クロロホルムって一般的？

63 ：

有機合成屋の俺は9割以上重クロ。
溶けないorクロホの酸が嫌なときに
ベンゼン、DMSO、メタノール、重水をちょこちょこ使うくらい。

64 ：

俺もほぼ重クロ。
たまにDMSOぐらいだったな。

65 ：

cyclohexane-d12
NMR用、高価。

66 ：

重溶媒ってどうやって作るのかね

67 ：

C0_2

68 ：

勿論常温常圧では液体にならないが。

69 ：

有機酸化溶媒ではどんなのがある？
COOOH なんて言うなよ

70 ：

そんなもん溶媒として使えるかよ
俺は使いたくないね

71 ：

>>66
学生さん？
録音テープに法的な証拠能力は無いんだが

72 ：

重溶媒がどうかしたのか

73 ：

重水を飲むと死ぬ
これ豆な

74 ：

無機イオンに対する溶解性ってＤＭＦとＤＭＡｃとで違いますか。
なんか両方構造似てるし、反応性もほとんど変わらないですよね。

75 ：

>>73
摂取する水分の総量に対し数十％オーダーで飲んだりしなければ大丈夫だろｗ

76 ：

>>73
その話を自慢気にする人は多い（授業の雑談として教員がすることも多し）が、
実際は相当飲まなきゃなんないし、大半がすぐに排出されるのでそんなに簡単に
死なないという動物実験の結果があった。

77 ：

軽水を１０分以内に２トン飲むと死ぬ
これ豆な

78 ：

最近アセトニトリルがアーモンド臭するような気がするんだが分解されてんのかね
心なしか合成もうまくいかん

79 ：

青酸のアーモンド臭ってのは果肉状態の甘酸っぱい臭いらしいけど

80 ：

純水を飲んだら死ぬ
これ豆な

81 ：

>>80
それも嘘。
純水は口に含んだ途端に純水ではなくなる。浸透圧っていうのは溶質濃度の比じゃなくて
差で効く。純水なんか、何リットル飲んでも死なない。

82 ：

>>81
>>77

83 ：

重水を一日10リットルずつ捨てていくと研究室が死ぬ
これ豆な

84 ：

ならばわたしは重水を一日10リットルずつ拾おう

85 ：

ジエチルエーテル高い

86 ：

ジエチルエーテルに引火すると空中に見えない導火線があるかのように炎が走る
これ豆な

87 ：

>>86
それ１回見てみたいんだけど
どこかに動画とかうｐされてないかな

88 ：

ジエチルエーテルを中学の時蛙の解剖で使った。
ジエチルエーテルを専学の抽出で使った。
なんか匂いが違うような気がするのだが、気のせいか。

89 ：

エーテルは特殊引火物だから使いにくい
極性溶媒はさくえちだね

90 ：

ジエチルエーテルは爆発性過酸化物・引火性なんかの問題がある。
tert-ブチルメチルエーテルは、爆発性過酸化物を生じにくくて、
生じたとしてもシクロペンチルメチルエーテルと同レベルかそれ以下。
また値段も500mlならジエチルエーテルと変わらず、極性もあるので、
水と少しなら混ざる。

91 ：

水と混ざるってのはデメリットも大きいんじゃないか？

92 ：

ジエチルエーテルも水と少しなら混ざる。
そもそもエーテルは完全非極性じゃなくてある程度極性がある溶媒なので、
水と混ざっても構わない。
水と混ざるのが嫌ならばヘキサン（無極性）やジクロロメタン（極性）を使えばよい。
まぁどうしてもエーテルを使いたいっていう人のためにtert-ブチルメチルエーテルはある。

93 ：

2-Me-THFってどうよ

94 ：

>>93 いいｗ　けど高いな・・・。

95 ：

節分には災厄を避ける意味を込めて家の外へ向かって投げる
これ豆な

96 ：

>>95 誰がうまいこと言えとｗｗ　

97 ：

ベンゼン・四塩化炭素を最近で使われた方っていてますか。

98 ：

いまベンゼンヘキサンカラム終わった

99 ：

ベンゼンは溶媒で使った
支援たんは年末に全て廃棄した

100 ：

未開封のクロロホルムガロン瓶がある…
誰か引き取ってくれないかな

101 ：

クロホならいつか役立つだろうからとっときなよ

102 ：

某半島なら半導体もベンゼンプールでジャブジャブ洗っている

103 ：

>>100 色々使えるから置いておいた方がいい。
　　　

104 ：

>>100 抽出・油汚れ清掃・ライマーチーマン反応・実験器具の洗浄とか
色々使えますね。せっかくあるんだから、足元に転がしておけば･･･。

105 ：

高温でフリーデル・クラフツ反応やるときに
塩化ナトリウムを加えて溶融塩にして使ったな。

106 ：

テトラリン
飛ばすのだるすぎた

107 ：

>>90
tert-ブチルメチルエーテルは強酸に弱いから(イソブテンとメタノールに
分解)、クエンチの時なんかには一応注意を払った方がよさそう。

108 ：

1-メチルナフタレン
回収するのだるすぎワロタ

109 ：

>>108
ディーゼル車の燃料タンクにぶち込むと面白いぞ

110 ：

1,2-ジクロロプロパンってどの程度不安定なの？
ジクロロエタンと似たような感覚でいいのかな

111 ：

>>110
印刷所のかた？

112 ：

>>111
違いますよ
そのうち使うことになったら困るなーと思っただけです

113 ：

別に珍しくもないし、実験ではないからｽﾚﾁだろうと思うが、
近所のホームセンターで塩ビ用接着剤としてテトラヒドロフランが普通に売られてたな
地味にあぶねえんじゃね？と思った今日この頃
（まぁ、化学屋からしたらそんなん普通以下じゃんくらいだろうが）

114 ：

THFなんて溶媒としては安全な方だろ。
もっとヤバ気なジクロロメタンがホムセンで普通に売られている方が問題。

115 ：

>>87
http://www.youtube.com/watch?v=2vSMuPkJfKE

116 ：

>>114
そういえばTHFの隣に置いてあったな・・・・
昔、G退治ｽﾚで使われてるのを見た希ガス

117 ：

>>113
なんで？
過酸化物作るから？

118 ：

エーテル系は過酸化物怖い

119 ：

イソプロピルエーテルが長年の間に石のようになっていて、そっと河原に持っていき、
石を投げたら大爆発したという話をどっかで見た。

120 ：

ピリジンめっちゃ臭かった

121 ：

自分が使った一番沸点低い溶媒は液体アンモニアだな
ちょっと珍しいところでジメチルエーテルってのもあった
他には溶媒重水素効果を見る、とかいう寝言で重ベンゼンを反応溶媒にしたこともあった
結果？もちろん黒歴史ですよ

122 ：

某先生はSmI2使ったラジカル反応で
溶媒からのH引き抜きによる副反応抑えるのに
重THFをケチルから蒸留して使ったといっていた。

123 ：

ニトロメタンよく使うんだけどまだ上がってないみたいだね。
あんまり使われないのかな？

124 ：

あれ？挙ってないのか。
まあ、俺も一回使ったぐらいだが。

125 ：

ニトロメタンなんて汎用溶媒だと思ってた・・・
求電子的な反応でよく使う
重ニトロメタンは珍しいけどやっぱ使ったことある
論文でたまにニトロエタン、ニトロプロパン使っているのがあるがあれは何のためなのだろうか
ためしにニトロメタン使っても問題なく進んだし

126 ：

沸点じゃねーの

127 ：

ニトロアルドールが起こって自分のバカさ加減に呆れたことならある

128 ：

プロ市民（国籍不問w）ガチ推しの飛翔体キムチ太郎当選で未来はピカドン明るいね
http://www.hoshusokuhou.com/archives/29932855.html

129 ：

>>97
tolueneでどうしても溶けないのがあってbenzeneカラムやるよ。
ドラフトでやるけど

130 ：2013/10/12

トルエンとベンゼンでそんなに溶解性変わるの？